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Monoterpeni irregolari
Sono dei monoterpeni che non seguono la regola isoprenica testa-coda per la loro formazione.
I monoterpeni irregolari sono quei monoterpeni che costituiscono la classe delle PIRETRINE , che
costituiscono a loro volta i principi attivi di noti insetticidi (placchette della Bayer che si incontrano
durante il periodo estivo).
I precursori di derivati a 8/10 atomi di carbonio sono sempre unità biologicamente attive, ma l’
unico precursore veramente importante è il dimetilallilpirofosfato (DMAPP), che funge sia da
nucleofilo che da elettrofilo in reazione di addizione elettrofila.
Quindi mentre per la sintesi di monoterpeni regolari il DMAPP perdeva il pirofosfato formando il
carbocatione elettrofilo stabilizzato per risonanza che subisce addizione elettrofila del doppio
legame terminale dell isopentenilpirofosfato, adesso il DMAPP funge anche da nucleofilo e in virtù
dell’ addizione elettrofila si può avere, per rimozione di un protone, ciclizzazione e formazione di
un anello a tre termini. Questi monoterpeni sono infatti caratterizzati dall’ avere nella loro struttura
un anello ciclopropanico, anello che per rimozione del pirofosfato mediante idrolisi e successive
ossidazione può dare l’ acido crisantemico o un suo derivato acetilato acido piretrico.
OPP
H
OPP
L’ acido crisantemico presenta un nucleo carbossilico in trans rispetto alla catena olefinica e uno dei
due residui terminale della catena olefinica sono ossidati nell’acido piretrico ( con gruppo acetilico
COOMe).
L’ acido piretrico e il crisantemico non sono presenti tal quali nelle piretrine e per piretrine si
intende sia le piretrine in senso stretto che le jasmoline e le cinerine, queste molecole differiscono
per il grado di alchilazione/ossidazione delle catena R2 ed hanno il nucleo o dell acido piretrico cn
COOMe o dell’ acido crisantemico.
piretrina I
piretrina II
cinerina I
cinerina II
jasmolina I
jasmolina II
R 1 O
R 1
Me
O
COOMe
Me
COOMe
Me
COOMe
O
R 2
HC CH 2
HC CH 2
Me
COOMe
Et
Et
R 2
OPP
MeOOC
acido piretrico
COOH
acido crisantemico
C
O
OH

Le piretrine hanno attività insetticida e contro acari, cimici ecc. inoltre non tutte e due le classi
hanno le stesse funzioni, infatti la classe due (piretrine II, jasmoline II, e cinerine II) hanno il ruolo
di paralizzare gli insetti, mentre quelle della classe uno di ucciderlo.
Il piretro è la droga vegetale il fiore (Chrysanthemum cinerariaefolium) viene prima raccolto
essiccato e poi viene isolato il principio attivo.
Le forme alcoliche del piretrolone. Jasmolone e cinerolone sembrano derivare anche se non ancora
dimostrato dalle vie dell’ acetato, da acidi grassi essenziali come l’ acido alfa-linoleico mediante
processi di ossidazione che portano alla formazione di un intermedio epossilico e mediante
ciclizzazione si ha poi la formazione di un anello a cinque termini ciclo pentanoico alfa-beta
insaturo, questo intermedio può subire una degradazione (beta-ossidazione) nelle catene laterali
dando gli alcoli con cui poi reagirà l’acido crisantemico o piretrico o subire ulteriori processi di
beta-ossidazione dandoci l’ acido jasmonico, prodotto dall’ organismo vegetale in risposta a stress
(infezioni).
IRIDOIDI
Altri monoterpeni sono gli IRIDOIDI caratterizzati dalla presenza nella struttura di un anello
ciclopentano fuso ad un etero ciclo a sei termini e prendono il nome da iridomirmex che è una
formica che produce tali molecole a scopo difensivo.
Il precursore è l’iridano che prende origine dal catione nerile, per spostamento di idruro e
formazione di un carbocatione secondario stabilizzato per risonanza ciclizzazione con formazione
di un ciclopentano e di carbocatione isopropilico la cui riduzione da il nucleo dell’iridano.
(IMMAGINE SLIDE 25)
Il sistema iridoide vero e proprio deriva dal geraniolo in questo caso non c’è la sintesi del
carbocatione, ma si verifica una ciclizzazione indotta da un addizione di idruro ad un carbonio
olefinico (addizione di tipo aldolico) con delocalizzazione di elettroni pgreco fino all’ ultimo
carbonio aldeidico con formazione di un ciclo a 5 termini, che tautomerizza nella corrispondente
forma enolica, che reagendo con la funzione aldeidica permette la formazione di un emiacetale
ciclico e quindi si forma un nucleo a 5 termine fuso con un eterociclico a 6 termini.
(IMMAGINE SLIDE 26)
COOH COOH
O
COOH
O
acido jasmonico
COOH
L’iridodiale diventa subtrato per successive reazioni di glicosilazione e ossidazione per darci la
loganina la quale se subisce rottura ossidativa del suo legame ci da la secologanina, detta
secoiridoide perché rispetto all’iridoide d’appartenenza ha un legame in meno dovuto a scissione
ossidativa
(IMMAGINE SLIDE 27)
O
HO
O
jasmolone

Una pianta che contiene iridoidi è l’artiglio del diavolo la cui droga è la radice secondaria
tuberizzata, che contiene glucosidi iridoidi sottoforma di arpagoside.
L’arpagoside è un iridoide ma non in senso stretto perché ha un anello a 5 e 6 termini e
glicosilazione ma in più ha un residuo di acido cinnamico.
Arpagoside ha sia la struttura ad anello che deriva dalla via del mevalonato, che l’ acido cinnamico
che deriva dalla via dell’acetato.
(IMMAGINE SLIDE 28)
L’artiglio del diavolo ha sia attività antiinfiammatoria che antireumatica e effetti ipotensivi
antiritmici e digestivi.
Altra droga contenente iridoidi è la valeriana, i cui iridoidi sono detti valepotriati, si trovano
nella radice, nei rizomi e negli stoloni della pianta, hanno proprietà sedativa dovute anche ad altri
terpeni presenti nelle foglie di valeriana.
Due valepotriati sono il valtrato e l’ isovaltrato che strutturalmente hanno l’ anello iridoide ossidato
dato che anche l’ anello a 5 termini presenta un doppio legame carbonio carbonio e in più c sono
residui di acido acetico e residui di acido isovalerianico ( a 5 atomi d carbonio 3-metilbutirrico).
L’acido acetico e isovalerianico costituiscono tutti i gruppi esterei in queste molecole che
contengono anche una funzione epossidica che determina la citotossicità della valeriana. Per tali
caratteristiche i valepotriati sono instabili e si convertono durante essicazione e conservazione in
molecole che mancano di porzioni esteree formando baldrinale e omobaldrinale
O
O
O
O
O
O
O
H
O O
valtrato isovaltrato
CHO
O
O
O
O
O
O
O
H
O O
O
baldrinale omobaldrinale
H
COOH
CHO
O
L’acido valerenico e il valeranone sono quelle molecole multi terpeniche che contribuiscono nelle
proprietà sedative della pianta e che non tendono a degradarsi e decomporsi.
O
acido valerenico valeranone alcaloidi della Valeriana R = H, OH
R
N
OH

OLEA EUROPEA (ulivo)
Altra pianta contenente iridoidi e l’ olea europea che contiene secoiridoidi (oleurupeina) contenente
nella propria struttura un nucleo a sei termini mentre quello a 5 termini manca per via di una
scissione ossidativa, ed è formata come l’ arpagoside da due vie biosintetiche diverse, un unità che
deriva dalla via dello shikimato (tirosolo) e un unità di uno zucchero. Le attività benefiche sono
dovute sia alle foglie che alle drupe della pianta e sono antiossidanti, antiipertensive, spasmolitica,
dilatatrice delle coronarie, batteriostatica e sono tutte quelle attività per cui oggi è consigliata la
dieta mediterranea.
(IMMAGINE SLIDE 31)
SEQUITERPENI
Molecole a 15 atomi di carbonio, formatesi per ulteriore allungamento con un unità a 5 atomi di
carbonio con reazione tra geranilpirofosfato e isopentenilpirofosfato (IPP) e sarà proprio il
geranilPP a perdere l’unita pirofosfato e a trasformarsi nel carbo catione elettrofilo che per
addizione elettrofila sposterà gli elettroni pgreco del legame olefinico terminale dell’ IPP con
rimozione del protoneR e formazione di un doppio legame e formazione dell’ farnesilPP (FPP) a 15
atomi di carbonio e tre doppi legami che possono avere diversa geometria e l’ultimo per la presenza
di due metili non gode di geometria e simmetria a differenza degli altri due doppi legame che
possono permettere la formazione di carbocationi che possono riarrangiarsi e trasporsi in diverso
modo e dar vita a differenti sequiterpeni.
GPP
OPP
HR HS IPP
farnesil PP
(FPP)
Il catione farnesile ottenuto per un allontanamento del pirofosfato, a seconda che nei suoi doppi
legami ci sia o meno la stessa geometria E,E o contraria E,Z presenta un diverso ripiegamento come
E,E farnesile o E,Z farnesile.
HR
E,E - FPP
E,Z - FPP
OPP
HS
OPP
OPP
OPP
OPP

Dal E,E farnesile si ottiene il catione germacrile e il catione umulile, che differiscono per l’ anello
che nel germacrile è a 10 atomi di carbonio mentre nell’umulile ce ne sono 11, tali anelli per
ulteriori ciclizzazioni, trasposizioni e addizioni elettrofile danno vita a strutture bicicliche
condensate. (IMMAGINE SLIDE 34 NON SI DEVE FARE PERO’ )
La tensione si vuole localizzare sul catione germacrile prodotto nella conformazione cis dal catione
E/Z farnesile che produce anche il catione bisabonile e cis umulile cationi da cui prende origine
molecole importanti da un punto di vista biologico come il partenolide. (IMMAGINE SLIDE 35)
Dal catione germacrile, che deriva dal catione E;E farnesile, per rimozione di un protone si forma
un gruppo vinilico che forma il germacrene, che per ossidazione da il partenolide dotato di porzione
epossidica e soprattutto di una funzione lattonica alfa-beta insatura alla quale si attribuiscono le
proprietà del partenolide come la cura delle cefalee, dismenorrea, per favorire l’ espulsione della
placenta, per dolori articolari e come colluttorio per patologie dentali. Svolge tutte queste azioni
grazie alla sua capacità d’inibire la fosfolipasi A e quindi inibisce la sintesi di tutti gli eicosanoidi
compresi prostaglandine, leucotrieni e trombossani che sono prodotti durante i processi
infiammatori.
(IMMAGINE FORMAZIONE PARTENOLIDE SLIDE 36)
Il partenolide si ritrova in tutte le parti aeree della pianta(composite); fiori e foglie e tale pianta può
essere assunta anche in maniera fresca tipo sandwich tra due fette di pane che lo addolcisce rispetto
al sapore amaro o può essere preparata come infusi, compresse e capsule che però non sono
somministrate a persone che risultano allergiche, perché possono portare alla formazione di
squamazioni a livello orale. Hanno queste proprietà perché possono alchilare gruppi tiolici presenti
nelle proteine.
I bisabololi invece sono i principi attivi delle camomille in particolare della camomilla romana e di
quella tedesca e quest’ ultima è quella con capacità medicinale superiore ed ha un determinato
contenuto di alfa-bisabololo come la romana.
L’ alfa bisabololo si forma dal catione bisabolile che si forma a sua volta da un particolare
ripiegamento dell’ E,Z farnesile. Questo bisabololo può a sua volta dare origine a reazioni di
apertura dell’ anello epossilico, che poiché può essere aperto su entrambi i carboni dell’ anello può

formare due strutture: in un primo caso l’ alfa-bisabololo ossido B con anello eterociclico a 5
termini, nell’ altro caso l’ alfa-bisabololo ossido A con anello eterociclico a sei termini. Entrambi
molto presenti nella camomilla tedesca.
(IMMAGINE SLIDE 39)
Le droghe per entrambe le sostanze sono rappresentate dai capolini e per capolini non si intende
solo la parte gialla costituita da fiori tubulari ma anche i fiori bianchi a mo di lingua.
La camomilla tedesca è una pianta erbacea perenne usata come spasmolitico o antiinfiammatorio.
Inoltre è ricca di camazulene che durante la formazione di preparazioni effetua delle reazioni che
portano al rilascio di un liquido di colore bluastro ed è una sostanza che può determinare allergie,
quindi non tutti possono fare uso di camomille.
La formazione del camazulene non è ancora stata chiarita, si parte dal catione germacrile che
subisce reazione di protonazione , formando il catione guaile che presenta due cicli condensati che
per ossidazione ci da prima la matricina, che a sua volta perde il residuo acetalico e due molecole
d’acqua dandoci l’ acido camazulen carbossilico che per successiva decarbossilazione ci da il
camazulene vero e proprio.
(IMMAGINE SLIDE 41)
Se la camomilla che si analizza non da camazulene ma lo da solo in tracce allora è camomilla
romana. Nella camomilla romana la droga è sempre rappresentata da capolini appartiene al genere
delle asteracee e presenta per la maggior parte (75%) molecole con proprietà biologiche che non
sono sequiterpeni e in particolare si hanno due emiterpeni l’ acido angelico e l’acido tiglico e altri
come l’acido isovalerianico costituente dei valepotriati o ancora l’ acido isobutirrico. Anche in
questo caso attività sedativa nei disturbi del sonno, antispasmodiche, si presenta in forma di tintura
e infuso, anche se una eccessiva somministrazione di camomilla può invece determinare insonnia e
quindi avere l’ effetto opposto.
Dal catione cis germacrile per schift di idruro si forma il catione cadinile dal quale si forma l’ alfa
cadinene stimolante della circolazione cutanea ed è uno dei principi attivi del Gin, liquore preparato
con le bacche del Iuniperus communis.
Altro sequiterpene è l’artemisina che è uno dei pochi antimalarici oggi esistenti che ha una validità
quasi del 90% nel debellare il plasmodium nello stadio di schizoide e questa capacità è dovuta oltre
che alla funzione lattonica anche dalla presenza di un legame perossidico conservato nei prodotti di
riduzione come la diidroartemisina, molecola che si origina dal primo metabolismo dell’ artemisina.
La diidroartemisina è usata sia direttamente come molecola farmacologicamente attiva sia come
base di emisintesi per analogni quali l’acido artesunico e l’acido artelinico che presentano una
conservazione del legame perossidico che è il legame con attività biologica.
La % non arriva mai all’1% ma sempre tra lo 0,06% e lo 0,16% della droga che sarebbe l’artemisia
annua
(IMMAGINE SLIDE 44)
Un altro sequiterpene dimerico è il gossipolo, usato come anticoncezionale maschile, scoperto in
Cina in popolazioni in cui si registrava una natalità inferiore alla norma, è prodotto nelle piante di
cotone da cui si ricava l’olio usato in cina a scopo culinario.
Prodotto a partire dal catione cadinile per sua ossidazione e ossidazione radicalica formando
emigossipolo che reagendo con una seconda molecola mediante accoppiamento radicalico forma il
dimero di gossipolo.
Il gossipolo è presente come due molecole atropoisomeriche ovvero se si analizza la struttura questa
nn dovrebbe permettere rotazione del piano della luce polarizzata e non dovrebbero essere presenti
isomeri, ma in realta un legame presente all’interno della molecola va ad impedire la libera
rotazione Determinando la formazione di due strutture separabili da tecniche cromatografiche.

HO
OH
HO CHO
HO
OHC
OH
OH
Ed è la forma levogiro, come è stato rivisto ad avere proprietà anticoncezionali,, mentre addirittura
la destrogira ha in se una sua tossicità.
Un altro sequiterpene è l’acido abscissico che è un ormone vegetale ed a seconda dell’organismo
che lo produce può avere origine da due vie biosintetiche diverse.
Nei funghi prende origine dal farnesolo, nelle piante invece si ottiene per scissione ossidativa di
tetra terpeni in particolare della viola xantina (tetraterpene che appartiene alla classe dei
carotenoidi).
DITERPENI
Terpeni a 20 atomi di carbonio, formatesi per allungamento della catena con unità isopreniche a
partire dal farnesillPP e L’IPP. Il farnesile per allontanamento del gruppo fosfato viene trasformato
nel suo carbocatione, mentre l’ IPP fungerà da nucleofilo, si forma così un primo metabolita
carbocationico che sempre per rimozione di un protoneR formerà un doppio legame nella forma del
geranilgeranildifosfato, che rappresenta il mattone biosintetico di diterpeni aciclici come il fitolo,
che fa parte delle catene laterali lipofile delle colorofille e della vitamina K1, o di molecole come il
retinolo indispensabile nei processi di visione o molecole che hanno attività ormonale come le
giberelline o ancore molecole come l’ acido abietico che hanno un ruolo protettivo. Quindi terpeni
aciclici monociclici e biciclici nelle forme più diverse, ovvero con diverse giunzioni per esempio l’
acido abietico e l’acido ent-7-idrossikaurenoico hanno una giunzione trans ma invertita se nell’
abietico l’H è in alfa e il metile in beta nell’ altro acido sono disposti spazialmente in maniera
opposta, perché nel momento in cui si forma l’intermedio carbocationico a livello dell’ enzima
questo può subire un diverso ripiegamento e dal ripiegamento che viene sviluppato prendono
origine diversi scheletri biciclici.
HO
HO
CHO
OH
(+)-gossipolo (-)-gossipolo
farnesil PP
(FPP)
geranilgeranil PP
(GGPP)
OPP
H R
H R
IPP
H S
H S
OPP
OPP
OPP
HO
OHC
OH
OH

Il diterpene per eccellenza è quello che permette la cura di neoplasie non curabili con alcun altro
farmaco e nella fattispecie si tratta del paclitaxel derivato di emisintesi del taxolo.
Il taxolo è un diterpene a 20 atomi di carbonio, isolato da taxus brevifolia e per ottenere una
quantita di molecole in grado di curare una persona dovremmo uccidere almeno tre piante secolari
per non guarire quasi nessuno, per questo si preferiscono le vie biosintetiche. Il nucleo a 20 atomi di
carbonio nella fatti specie è il nucleo tassanico con ripiegamento diverso da quello dell’ acido
abietico e delle giberelline. Il tassolo inoltre ha oltre al nucleo anche residui derivati dalla via dello
shikimato. Il problema dell’ emisintesi di questa molecola è che ha nove centri chirali e questo può
determinare la possibile formazione di due alla nove stereoisomeri e di questi solo il taxolo sembra
essere attivo. Quindi il problema delle emisintesi e far sviluppare solo le reazioni stereospecifiche
per ottenere precisi centri chirali.
La sua emisintesi deriva dal gerenilgerenilPP per rimozione del pirofosfato con formazione del
carbocatione in modo che l’olefina terminale si collega al corbocatione allilico determinando
ciclizzazione e formazione di un carbocatione isopropilico determinado il richiamo di altri elettroni
olefinici con conseguente formazione di un anello a 6 termini, in seguito perdita di un protone e
formazione di un doppio legame carbonio-carbonio e perdita di protone e successiva protonazione e
formazione di un secondo ciclo a sei termini, quindi si parla di diterpene a natura triciclica
condensata che prende anche il nome di taxadiene, che rappresenta la molecola contenente il nucleo
tassanico. Dal taxadiene per ottenere il taxolo sono necessarie successive reazioni di ossidazione e
coniugazione con nuclei derivanti dallo shikimato. (IMMAGINE SLIDE 54 ma si deve fare solo
teoria struttura NO)
Analoghi del taxolo sono stati ritrovati in altre specie di taxus, per la prima volta trovato nella taxus
brevifolia anche detto albero della morte, la baccatina e la deacetilbaccatina sono stati isolati dal
taxus baccata e tutte queste molecole hanno proprietà cancerose. Per isolarle poi è necessario una
corteccia di tre alberi da 100 anni e inoltre poiché non sono alberi presenti in tutto l’emisfero
sarebbe impensabile distruggere intere foreste per guaire poche persone.
La funzione farmacologicamente attiva è il nucleo ossietanico a 4 termini eterociclico.
Anche il taxolo lavora come antimitotico legandosi alla tubulina dei microtubuli e andando a
impedire l’attività depolimerizzante durante l’ attività cellulare, impedendo in qualche modo
l’attività tumorale. (su questo domanda paragonare l’ azione antimitotica del taxolo con quella di
altre molecole fatte in precedenza).
Altri diterpeni sono anche le giberelline, che sono ormoni della crescita, isolate per la prima volta in
Giappone dalla cosiddetta piantina sciocca, che cresceva in altezza ma non era + di tanto

iproduttiva e cresceva grazie all’infezione da parte di un fungo che determinava anche la sua
sterilità. I composti secreti dal fungo che infettavano la pianta presero il nome di giberelline,
chiamate così dal nome del fungo che infettava la pianta gibberella fujikoroi.
Anche in questo caso il precursore è il geranilgeranildifosfato che però tende a ripiegarsi in maniera
diversa rispetto al taxolo nel quale il gruppo PP si interfacciava con il doppio legame olefinico, in
questo caso invece si ha un ripiegamento in maniera tale da determinare la formazione di tre cicli a
sei termini dove ogni legame successivo viene esposto al sito che diventerà nucleofilo.
H
GGPP
H
OPP
OPP
protonazione del doppio legame con formazione di un carbocatione terziario
ciclizzazioni concertate
reazioni ossidative
HOOC
H
H
H
H
ent-kaurene
H
H
OH
acido ent-7-idrossikaurenoico
perdita del difosfato e formazione del catione allilico
ciclizzazione per attacco del doppio legame al catione
H
H
(dell immagine solo sintesi copallile slide 57)
Diterpeni sono anche ginkgolidi del Ginkgo Biloba anche noto come fossile vivente e sembra avere
proprietà nella cura della demenza senile ed agisce come antagonista del fattore di aggregazione
piastrinico e svolge il ruolo di regolare la circolazione e di regolare la preparazione di radicali liberi.
Tutte queste attività non sono dovute solo ai ginkgolidi ma anche ad altre sostanze come glicosidi
flavonoidi (24%) e sono nella fattispecie kaempferolo e quarcetina.
.
TRITERPENI
Sono a 30 atomi di carbonio, la molecola precursore è lo squalene chiamata cosi perché isolata dallo
squalo. Lo squalene è un triterpene aciclico nella cui struttura c’è un legame che si discosta dalla
regola isoprenica, infatti il legame centrale è coda/coda invece che testa/coda. Reagiscono
inizialmente due molecole di farnesilPP tra di loro, una perde un pirofosfato dando origine al
carbocatione allilico stabilizzato per risonanza l’altra invece fungerà da nucleofilo e si andrà ad
addizionare al carbocatione mediante il doppio legame più vicino al pirofosfato (addizione
elettrofila). In seguito si assisterà all’eliminazione di un protone con contemporanea formazione di
un nucleo a 3 termini, questo anello a tre termine vedrà l’allontanamento del pirofosfato e
conseguente formazione di un carbocatione terziario, che riarrangerà a carbocatione ciclobutanico
dove la carica positiva giace su un carbonio secondario favorita però per una minore tensione ad
anello. L’anello ciclobutanico poi subisce taglio in modo che gli elettroni delocalizzino sul legame
carbonio/carbonio adiacente e si attenui la deficienza di carica e si formi un doppio legame e un
carbocatione allilico, che si stabilizza per risonanza. Ad opera poi del NADPH si ha riduzione e
formazione dello squalene.
H
H
shift 1,2 di alchile
eliminazione del protone e formazione dell'alchene
H
HO
OC
O
H
H
H
COOH
H
OH
acido giberellico, GA 3
H
ciclizzazione per attacco del
doppio legame al catione

squalene
sintasi
FPP
H
H
H
PPO
H
OPP
OPP
presqualene PP
Lo squalene a sua volta può dare origine a miriadi di strutture cicliche (tricicliche, tetra cicliche,
penta cicliche) strutture a cui si devono importanti attività farmacologiche. La ciclizzazione si
realizza oltre che per addizione elettrofile, che possono avvenire grazie alla presenza di doppi
legami, di carboni carbocationici e serie di trasposizioni di idruro, che si verificano anche grazie al
ripiegamento che lo squalene assume grazie ad un enzima, diventando squalene ossido.
Lo squalene ossido presenta al livello del carbonio 2 e 3 non più un doppio legame carboniocarbonio
ma una funzione epossidica, che in ambiente debolmente acido può subire apertura con
formazione di un carbocatione isopropilico che esposto verso il doppio legame che agisce come
nucleofilo formando un ciclo a sei termini e un carbocatione terziario, che diventa successivo
substrato per una seconda addizione elettrofila, formando un altro carbocatione terziario che subisce
una terza addizione elettrofila. Alla fine si forma un carbocatione secondario che diventa l’ultimo
accettore di addizione nucleofila determinando la formazione di un ciclo a 5 termini e di un
carbocatione protosterile che si forma solo se lo squalene ossido si ripiega con modalità
sedia/barca /sedia/ barca se la modalita di ripiegamento è diversa si formeranno altri carbocationi.
HO
O
H
squalene ossido
H
H
H H
catione protosterile
HO
HO
FPP
squalene
H
HO
HO
H
H
H
H

Il catione protosterile è importante perché può fungere da precursore del lanosterolo, il quale darà
negli animali il colesterolo mentre nelle piante il beta idrosterolo analogo del colesterolo vegetale o
ancora nelle sole piante al ciclo artenolo.