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Nel caso di alcheni con tre o quattro sostituenti diversi si usa il sistema E / Z per determinare la geometria del legame •Si determina la priorità dei gruppi (in base alle regole di Cahn-Ingold e Prelog) a Cl bH C C b’ CH3 b H CH b’ 3 a’ CH2CH3 a Cl C C a’ CH2CH3 (E) 1-cloro-2-metil-1-butene (Z) 1-cloro-2-metil-1-butene • Se i 2 gruppi a maggiore priorità si trovano dalla stessa parte del legame, l’alchene è Z (zusammen= insieme), mentre se sono da parte opposta l’alchene sarà E (entgegen = opposto) Dott.ssa G. Tocco
H 3CH 2C b’ H 3C Il sistema E / Z può essere applicata SEMPRE, cio Il sistema può essere applicata SEMPRE, cioè anche nel caso in cui sia presenti anche due sostituenti uguali. a’ bCH2CH H a 3 3CH2C Cl a’ C C Cl a (E) 4-cloro-3-metil-3- esene H 3C C C CH 2CH 3 (Z) 4-cloro-3-metil-3- esene Dott.ssa G. Tocco
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Nucleofilo ● FORTE Dott.ssa G. To
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a) H 3C Quali R-X reagiscono in una
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a) H 3C H 3C Quali S N 2 saranno pi
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c) Quali S N 2 saranno più veloci?
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(H 3C) 3C Cl 1°Stadio + H 2O H 3C
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H 3C H3C H3C C OH H + H2O veloce H3
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1°Stadio H 3C H3C H3C Il 1° 1 sta
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S N 1 1°Stadio H 3C H3C H3C •Str
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Dott.ssa G. Tocco
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•Natura Natura del solvente Il so
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•Struttura Struttura del substrat
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ALOGENURO ALCHILICO S N2 2 S N1 A.
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R R N N R N N-Nitrosoammina H + NaN
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C 2 H 6 O Dott.ssa G. Tocco
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Dott.ssa G. Tocco
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Ketamina: Anestetico Dott.ssa G. To
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Carvone: aromatizzante Dott.ssa G.
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Dott.ssa G. Tocco
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Comprendere che le due immagini spe
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ENANTIOMERI: stereoisomeri l’uno
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H R COOH C NH 2 H 2N COOH Un atomo
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H3C H OH C A NH 2 H 2N OH regole pe
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3. Orienta la molecola in modo che
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a c b Composto A Composto B STEREOC
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H 2N H 3C OCH 3 C F b c a Senso ant
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Facciamo un esercizio 1° Assegna l
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Se il gruppo a minore priorità non
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Un altro esercizio 1° OH C H CH2CH
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1° OH C H CH2CH 3 3C H H3CH2C A OH
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Dott.ssa G. Tocco
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d 8 HO BrH 2C c a H 6 1 C CH(CH3) 2
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Facciamo un esercizio Br 35 6 HC C
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Br a CH C H 1 6 c C SH d CH 2 H CH
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Gli atomi che sono legati mediante
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H HO F I HO I H F Dott.ssa G. Tocco
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H HO F I HO I H F = = HO F I H Dott
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d H 4. Per portare il gruppo d sull
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90° H CH 3 OH CH 2CH 3 (S) 2- Buta
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H d b NH 2 CH 3 c a OH H d b NH 2 C
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