C - I blog di Unica
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Nel caso di alcheni con tre o quattro sostituenti diversi si usa il sistema E / Z per determinare la geometria del legame •Si determina la priorità dei gruppi (in base alle regole di Cahn-Ingold e Prelog) a Cl bH C C b’ CH3 b H CH b’ 3 a’ CH2CH3 a Cl C C a’ CH2CH3 (E) 1-cloro-2-metil-1-butene (Z) 1-cloro-2-metil-1-butene • Se i 2 gruppi a maggiore priorità si trovano dalla stessa parte del legame, l’alchene è Z (zusammen= insieme), mentre se sono da parte opposta l’alchene sarà E (entgegen = opposto) Dott.ssa G. Tocco
H 3CH 2C b’ H 3C Il sistema E / Z può essere applicata SEMPRE, cio Il sistema può essere applicata SEMPRE, cioè anche nel caso in cui sia presenti anche due sostituenti uguali. a’ bCH2CH H a 3 3CH2C Cl a’ C C Cl a (E) 4-cloro-3-metil-3- esene H 3C C C CH 2CH 3 (Z) 4-cloro-3-metil-3- esene Dott.ssa G. Tocco
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Nel caso <strong>di</strong> alcheni con tre o quattro sostituenti<br />
<strong>di</strong>versi si usa il sistema E / Z per determinare la<br />
geometria del legame<br />
•Si determina la priorità dei gruppi (in base alle regole<br />
<strong>di</strong> Cahn-Ingold e Prelog)<br />
a<br />
Cl<br />
bH<br />
C C<br />
b’ CH3 b H CH b’<br />
3<br />
a’<br />
CH2CH3 a Cl<br />
C C<br />
a’<br />
CH2CH3 (E) 1-cloro-2-metil-1-butene (Z) 1-cloro-2-metil-1-butene<br />
• Se i 2 gruppi a maggiore priorità si trovano dalla stessa<br />
parte del legame, l’alchene è Z (zusammen= insieme),<br />
mentre se sono da parte opposta l’alchene sarà E<br />
(entgegen = opposto)<br />
Dott.ssa G. Tocco