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C - I blog di Unica

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Nel caso <strong>di</strong> alcheni con tre o quattro sostituenti<br />

<strong>di</strong>versi si usa il sistema E / Z per determinare la<br />

geometria del legame<br />

•Si determina la priorità dei gruppi (in base alle regole<br />

<strong>di</strong> Cahn-Ingold e Prelog)<br />

a<br />

Cl<br />

bH<br />

maggiore<br />

priorità<br />

C C<br />

C C<br />

b’ CH priorità<br />

3<br />

b H CH b’<br />

3<br />

a’<br />

CH2CH3 maggiore<br />

priorità<br />

maggiore<br />

a Cl<br />

C C<br />

C C<br />

a’<br />

CH2CH3 (E) 1-cloro-2-metil-1-butene Z<br />

(Z) 1-cloro-2-metil-1-butene<br />

E<br />

• Se i 2 gruppi a maggiore priorità si trovano dalla stessa<br />

parte del legame, l’alchene è Z (zusammen= insieme),<br />

mentre se sono da parte opposta l’alchene sarà E<br />

(entgegen = opposto)<br />

maggiore<br />

priorità<br />

Dott.ssa G. Tocco

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