C - I blog di Unica
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Nel caso <strong>di</strong> alcheni con tre o quattro sostituenti<br />
<strong>di</strong>versi si usa il sistema E / Z per determinare la<br />
geometria del legame<br />
•Si determina la priorità dei gruppi (in base alle regole<br />
<strong>di</strong> Cahn-Ingold e Prelog)<br />
a<br />
Cl<br />
bH<br />
maggiore<br />
priorità<br />
C C<br />
C C<br />
b’ CH priorità<br />
3<br />
b H CH b’<br />
3<br />
a’<br />
CH2CH3 maggiore<br />
priorità<br />
maggiore<br />
a Cl<br />
C C<br />
C C<br />
a’<br />
CH2CH3 (E) 1-cloro-2-metil-1-butene Z<br />
(Z) 1-cloro-2-metil-1-butene<br />
E<br />
• Se i 2 gruppi a maggiore priorità si trovano dalla stessa<br />
parte del legame, l’alchene è Z (zusammen= insieme),<br />
mentre se sono da parte opposta l’alchene sarà E<br />
(entgegen = opposto)<br />
maggiore<br />
priorità<br />
Dott.ssa G. Tocco