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Composto che induce una rotazione della luce in senso ORARIO Composto che induce una rotazione della luce in senso ANTIORARIO Non confondere il senso della rotazione ottica di un composto (proprietà fisica), con la configurazione R-S (convenzione) Dott.ssa G. Tocco
Pasteur (1847): risoluzione della mix racemica del sale sodio- ammonico dell’acido dell acido tartarico (o acido racemico) racemico METODICHE ATTUALI DI RISOLUZIONE • utilizzo di enzimi come agenti risolventi •Risoluzione per mezzo di sali diastereoisomeri La mix racemica viene trasformata transientemente, ad opera di un reagente chirale enantiomericamente puro, in una mix di diastereoisomeri facilmente separabili Dott.ssa G. Tocco
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Nucleofilo ● FORTE Dott.ssa G. To
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a) H 3C Quali R-X reagiscono in una
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a) H 3C H 3C Quali S N 2 saranno pi
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c) Quali S N 2 saranno più veloci?
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(H 3C) 3C Cl 1°Stadio + H 2O H 3C
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H 3C H3C H3C C OH H + H2O veloce H3
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1°Stadio H 3C H3C H3C Il 1° 1 sta
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S N 1 1°Stadio H 3C H3C H3C •Str
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Dott.ssa G. Tocco
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•Natura Natura del solvente Il so
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•Struttura Struttura del substrat
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ALOGENURO ALCHILICO S N2 2 S N1 A.
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R R N N R N N-Nitrosoammina H + NaN
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C 2 H 6 O Dott.ssa G. Tocco
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Dott.ssa G. Tocco
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Ketamina: Anestetico Dott.ssa G. To
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Carvone: aromatizzante Dott.ssa G.
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Dott.ssa G. Tocco
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Dott.ssa G. Tocco
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Comprendere che le due immagini spe
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ENANTIOMERI: stereoisomeri l’uno
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H R COOH C NH 2 H 2N COOH Un atomo
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H3C H OH C A NH 2 H 2N OH regole pe
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3. Orienta la molecola in modo che
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a c b Composto A Composto B STEREOC
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H 2N H 3C OCH 3 C F b c a Senso ant
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Facciamo un esercizio 1° Assegna l
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Se il gruppo a minore priorità non
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Page 107: miscela equimolare di due enantiome
Page 113 and 114: etene Dott.ssa G. Tocco
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Page 117 and 118: Acido grasso Omega 6 Precursore nel
Page 119 and 120: Nomenclatura di alcheni Formula gen
Page 121 and 122: 1 H H2C 2C La posizione delle caten
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Page 131 and 132: Nel caso di alcheni con tre o quatt
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