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ingombranti sul C(6) costituiscono requisiti imprescindibili perché
tale conversione possa verificarsi (Schema 51).
Schema 51. Spirociclizzazione in presenza di AlCl3.
Gli spettri di massa dei composti soggetti a spirociclizzazione sono
caratterizzati dalla presenza di uno ione con la struttura del 2-fenil
benzofurano. Questo ione si forma verosimilmente in seguito alla
frammentazione della struttura spirociclica dello ione molecolare, e
può essere considerato un indicatore del grado di conversione dello
ione molecolare nell’analogo spirociclico.
La spirociclizzazione degli ioni molecolari e la successiva
frammentazione con formazione dello ione 2-fenil benzofuranico si
è dimostrata particolarmente utile nella differenziazione degli
isomeri orto, meta e para di alcune 6-fenil-dibenzo(d,f)(1,3)dioxepine
(Prodotti 26a-28a, 29a-31a, 34a-35a; Figura 40) che presentano spettri
EI identici.
Infattii, esperimenti collisionali effettuati sugli ioni 2-
fenilbenzofuranici dei suddetti isomeri posizionali hanno prodotto
spettri di massa profondamente diversi sia nelle intensità relative
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