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osservando che il prodotto desiderato veniva ottenuto solo nel primo caso (Schema 44). OH OH + Cl C R 6 R 6 = H ; OCH 3 H C H Acido di Lewis Senza Cat. R 9 O O C CH 3 Nessun Prodotto Schema 44. Reazione con e senza acido di Lewis. Tutti questi esperimenti ci hanno permesso di ipotizzare il seguente meccanismo che prevede una contemporanea interazione dei reattivi con il catalizzatore (Schema 45). Schema 45. Meccanismo di reazione ipotizzato. 87
La reazione, probabilmente, va incontro ad uno stato di transizione concertato a sei membri, portando alla formazione degli intermedi A e B dove l’ intermedio α-cloro stirenico (B) si forma per addizione elettrofila, secondo Markovnikov, di acido cloridrico derivato dall’ interazione nucleofila tra il bifenolo e l’ InCl3. Nello step successivo ipotizziamo la formazione di uno ione oxacarbenio che, tramite un processo di ciclizzazione intramolecolare, originerà la dibenzo dioxepina finale (Schema 46). Un’altra prova a favore di questa ipotesi, risiede nell’ isomero dioxepinico formatosi. In tutti i casi, infatti, in posizione 6 è sempre evidenziabile un gruppo metilico la cui presenza non può che derivare dal fatto che il carbonio in 6 dell’ anello dioxepinico è quello adiacente al gruppo R (Schema 46). Schema 46. Formazione di un particolare isomero dioxepinico. Infine le nostre ipotesi sono state confermate grazie anche ad esperimenti condotti utilizzando il fenil acetilene deuterato che ha portato, come prevedibile, all’ ottenimento delle 6-metil-d1-6-fenil dibenzo ( d,f ) ( 1,3 ) dioxepina (Schema 47). 88
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Introduzione 2
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2. Parte Seconda a. Sintesi di deri
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Questo è stato il primo passo vers
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Il primo passo in questa nuova dire
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polimero-molecola coniugata va dimi
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Il polietilen glicole (PEG), il pol
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permette oltre che una precisa cara
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In Figura 3 sono riportati alcuni e
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Tutto ciò può essere attribuito s
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modificazione della solubilità in
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coniugazione permanente, di compost
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Molte monocotiledoni, specialmente
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Le cumarine, dal punto di vista chi
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Invece il peptide derivato dalla 7-
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Nei roditori lesioni croniche potre
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Per quanto concerne il metabolismo
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Tale sintesi prevede l’utilizzo d
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Monitorando in TLC e tramite spettr
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Sintesi di un precursore adenosinic
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59. Frolich, J. K., Investigational
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132. Hewgill, F. R.; Hewitt, D. G.
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152. Fredholm, B. B., Uzerman, A. P
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