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Quest’ ultimo aspetto ci ha portato a pensare che nel meccanismo di
reazione potesse essere coinvolto un intermedio più stabile, per
effetto di risonanza, rispetto a quanto riscontrabile con gli alchini
alifatici.
Questa nostra supposizione ha trovato conferma grazie allo studio
della cinetica di reazione mediante esperimenti di GC-MS.
In particolare, è stato osservato che quando veniva usato il
fenilacetilene, la reazione portava alla formazione di un derivato α-
cloro stirenico, la cui presenza andava via via scomparendo a favore
del derivato dioxepinico finale.
Abbiamo, quindi, isolato tale derivato per comprendere l’ esatto
ruolo da esso svolto nel meccanismo della reazione.
In tal modo, grazie all’ analisi 1 H NMR, è stato possibile evidenziare
che si trattava dell’ α-clorostirene e non dell’ isomero β. La stessa
serie di esperimenti è stata condotta co altri alchini come il 2-metossi
fenilacetilene ed il 1-etinil-5-metossi naftalene. Anche in questi casi,
è stato individuato, isolato ed analizzato l’ intermedio α-clorurato
(Figura 27)
Figura 27. Formazione di α-cloro derivati.
Il passo successivo è consistito nel far reagire l’ intermedio clorurato
isolato, con il bifenolo, sia in presenza che in assenza di catalizzatore
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