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Come si evince dalla figura, gli esperimenti sono stati condotti
utilizzando sia alchini terminali alifatici che aromatici. In entrambi i
casi, i risultati sono stati soddisfacenti e hanno portato all’
ottenimento del prodotto finale con discrete rese (Tabella 10).
Tabella 10. Dibenzo dioxepine da alchini terminali.
Bifenolo Substrato Cat.
%
OH
OH
h °C Prod. Resa %
InCl3 ZrCl4
Fenil acetilene 10 1.5 60 42a 60 73
Fenil acetilene 10 1.5 r.t. 42a - -
Fenil acetilene - 1.5 60 42a - -
o-Metossi fenil acetilene 10 1.5 60 43a 45 50
o-Metossi fenil acetilene 10 1.5 r.t. 43a - -
o-Nitro fenil acetilene 10 1.5 60 44a - -
m-Metil fenil acetilene 10 1.5 60 45a 35 40
p-Metil fenil acetilene 10 1.5 60 46a 42 45
m-Fluoro fenil acetilene 10 1.5 60 47a 15 20
m-Etinil fenil acetilene 10 1.5 60 48a 10 15
1-etinil-5-metossi naftalene 10 1.5 60 49a 35 44
1-Esino 10 1.5 60 50a 30 40
1-Esino 10 1.5 r.t. 50a - -
1-Esino - 1.5 60 50a - -
1-Ottino 10 1.5 60 51a 30 37
3-Cloro-3-metil-1-butino 10 1.5 60 52a - -
Fenil propargiletere 10 1.5 60 53a 20 25
Dalla medesima tabella, si nota che le reazioni non avvengono in
assenza di catalizzatore e le rese migliori sono raggiunte con l’
impiego dello ZrCl4 e con i derivati fenilacetilenici.
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