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Sfortunatamente, a causa della intrinseca minore reattività di quest’
ultimo bifenolo rispetto al 2,2’-diidrossibifenile, le reazioni hanno
portato all’ ottenimento del prodotto con basse rese (Tabella 9).
Tabella 9. Dibenzo dioxocine da aldeidi alifatiche ed aromatiche
Bifenolo Substrato InCl3 % h °C Prodotto Resa %
CH 2
OH
OH
Propanale 10 0.3 60 8b 12
Eptanale 10 0.3 60 9b 10
Eptanale 10 0.3 r.t. 9b -
Dodecanale 10 0.3 60 10b 12
Benzaldeide 10 1.5 60 11b -
o-Tolualdeide 10 0.3 60 12b Tracce b
m-Tolualdeide 10 0.3 60 13b Tracce b
p-Anisaldeide 10 0.3 60 14b Tracce b
m-Nitro benzaldeide 10 0.3 60 15b Tracce b
Furaldeide 10 1.5 60 16b -
Tiofenaldeide 10 1.5 60 17b -
Piperonale 10 1.5 60 18b -
b Rese G.C.
Un altro aspetto assai interessante della nostra ricerca, ha riguardato
lo studio della chemoselettività dell’ indio (III) cloruro, nella
reazione tra il 2,2’-diidrossibifenile con le aldeidi e i chetoni. A
questo scopo abbiamo condotto la reazione utilizzando una miscela
di eptanale ed acetofenone in rapporto 1 : 1; i prodotti isolati erano
costituiti quasi totalmente dalla 6-esil dibenzo (d,f) (1,3) dioxepina al
posto della 6-fenil-6-metil dibenzo (d,f) (1,3) dioxepina (Schema 40).
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