Documento PDF - UniCA Eprints

Questo fatto è, probabilmente, in relazione oltre che all’ assenza
degli idrogeni in α, anche al notevole ingombro sterico sia dell’
aldeide che del bifenolo. Un’ ulteriore dimostrazione di questo fatto
è data dall’ esperimento riportato nello schema 38 che mostra la
elevata chemoselettività del 2,2’-diidrossi bifenile per le aldeidi
alifatiche.
Schema 38. Reattività di aldeidi aromatiche e alifatiche.
È interessante notare, anche, che nel caso delle aldeidi aromatiche i
migliori risultati si ottengono con substrati supportanti gruppi ad
attrazione elettronica, in quanto capaci di aumentare la reattività del
gruppo carbonilico.
Esperimenti analoghi a quelli sin qui riportati per le
dibenzodioxepine, sono stati effettuati con il bis (2-idrossi)fenil
metano, per l’ ottenimento dei derivati dioxocinici (Schema 39).
Schema 39. Sintesi delle dioxocine da aldeidi.
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