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Documento PDF - UniCA Eprints

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Tabella 6. Dati analitici dei derivati dioxocinici.<br />

Bifenolo Substrato InCl3 % h °C Prodotto Resa %<br />

CH 2<br />

OH<br />

OH<br />

Aceto acetato di etile 10 0.3 60 1b 30<br />

4-Cloro aceto acetato di etile 10 0.5 60 2b 20<br />

Acetone 10 0.3 60 3b 30<br />

Isopropil metil chetone 10 0.5 60 4b 25<br />

Benzil metil chetone 10 0.5 60 5b 25<br />

Acetofenone 10 0.5 60 6b 30<br />

2-Pentanone 10 0.5 60 7b 40<br />

Aceto acetato di etile 100 0.3 60 1b 30<br />

Continuando, quindi, nell’ ambito della sintesi di nuovi derivati,<br />

abbiamo pensato di condurre analoghe reazioni con varie aldeidi 146<br />

sia alifatiche che aromatiche le quali come sappiamo costituiscono<br />

substrati carbonilici più reattivi (Schema 37).<br />

Schema 37. Sintesi delle dioxepine con le aldeidi.<br />

Come era prevedibile, le aldeidi alifatiche possedenti idrogeni in α<br />

al gruppo carbonilico, si sono dimostrate molto più reattive dei<br />

chetoni, 147 portando all’ ottenimento del prodotto finale con rese<br />

discrete anche a temperatura ambiente (Tabella 7).<br />

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