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Lewis. Quando, infatti, viene utilizzato un acido protico come l’
acido solforico , l’unico derivato isolato risulta essere di tipo
cumarinico, ottenuto secondo il meccanismo di von Pechmann
(Schema 33).
Schema 33. Importanza del catalizzatore.
Inoltre risulta probabile una cordinazione dell’ acido di Lewis all’
ossigeno del gruppo carbonilico del chetone, il che porterebbe ad
una maggiore stabilizzazione della forma enolica come già accade
con i sililenol eteri, permettendo l’ ipotesi del coinvolgimento di una
tautomeria cheto-enolica nel processo.
Inoltre è interessante mettere in evidenza che qualora venisse
impiegato il 4,4’-diidrossi bifenile (28), il prodotto finale (28a)
consisterebbe sempre in un derivato cumarinico e ciò dimostra il
fatto che anche la rispettiva posizione delle funzionalità fenoliche è
un fattore determinante (Schema 34).
Schema 34. Importanza del substrato bifenolico.
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