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4-metilossibenzoil acetato di etile (4a), il dietil malonato (5a) od il
4,4-dimetil-3-oxopentanoato di metile (13a), la reazione non aveva
luogo (Schema 31).
Schema 31. Utilizzo di β-cheto esteri senza idrogeni in α.
Una possibile spiegazione, appunto, poteva risiedere nel fatto che
quando viene usato un β-chetoestere, il gruppo carbonilico
coinvolto nella reazione è quello chetonico e che gli idrogeni in α
coinvolti sono quelli in posizione 4. A conferma di ciò, quando
venivano utilizzati l’ acetoacetato di etile o il 4-cloro acetoacetato di
etile la reazione portava ai prodotti desiderati (Schema 32).
Schema 32. Sintesi con β-cheto esteri con idrogeni in α.
Il meccanismo implicato appare verosimilmente correlato alla
formazione di un complesso tra il substrato bifenolico e l’ acido di
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