Documento PDF - UniCA Eprints

Discussione
Nella seconda parte del triennio di Dottorato di Ricerca sono state
anche sviluppate innovative strategie sintetiche, volte all’
ottenimento di nuovi derivati eterociclici ossigenati a potenziale
attività biologica quali le dibenzo ( d,f ) ( 1,3 ) dioxepine e le 12H-
dibenzo ( d,g ) ( 1,3 ) dioxocine. Questi composti sono stati ottenuti a
partire da bifenoli e substrati carbonilici od acetilenici, in presenza
di InCl3 o ZrCl4 come catalizzatori.
Recentemente hanno riscosso notevole interesse due blandi acidi di
Lewis l’ InCl3 e lo ZrCl4. Questi si sono dimostrati efficaci anche per
la sintesi di strutture biariliche che, come risulta da recenti lavori,
rappresenta una struttura privilegiata capace di interagire con
svariati siti recettoriali. 137
L’ InCl3 è un blando acido di Lewis che si è dimostatrato stabile
anche in ambiente acquoso, capace di evitare eventuali reazioni
secondarie nel caso in cui si utilizzino substrati sensibili agli acidi.
È ormai assodato che questo acido può essere utilizzato
efficacemente come versatile catalizzatore in tutta una serie di
reazioni che spaziano dall’ acilazione dei fenoli, degli alcoli e delle
ammine, 138 all’ alchilazione di Friedel-Crafts, 139 alle reazioni di Diels-
Alder, 140 reazione di Michael, 141 reazione alcolica di Mukaiyama. 142
Inoltre in letteratura si ritrovano alcuni esempi di come risultino
efficaci nella già citata reazione di von Pechmann che porta alla
sintesi delle cumarine.
71