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Schema 23. Sintesi di derivati cumarinici sul nucleo del cardolo.
Tale metodica in fase liquida, messa a punto nei nostri laboratori 99 ,
si è dimostrata assai interessante non solo per la semplicità esecutiva
ma anche per l’ efficienza del processo e la resa in prodotto finale.
Tutti questi derivati sono stati ottenuti come prodotti tramite la
classica tecnica di precipitazione/filtrazione tipica della sintesi in
fase liquida. 119,120 Inoltre, per garantire un grado di purezza ottimale,
i composti sono anche stati sottoposti ad una ulteriore
cristallizzazione a freddo da alcool isopropilico; è noto, infatti, che i
PEGs, in virtù della loro struttura ad avvolgimento elicoidale,
mostrano una notevole tendenza a cristallizzare quando trattati con
alcuni solventi alcolici a basse temperature. 121
È stato anche sperimentato l’ uso di uno spaziatore tra il supporto
polimerico ed il cardolo, ma le rese così come la caratterizzazione
del prodotto finale non sono state soddisfacenti e per questo motivo
tale sintesi è stata accantonata.
I cardoli, 5-alchil-2,3-difenoli, analogamente ad alcuni derivati
cumarinici, si sono dimostrati tra i componenti più attivi come
inibitori della tirosinasi, enzima chiave nel processo di
melanogenesi (Schema 24).
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