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• Sintesi in fase liquida e studio delle cardolo-cumarine
In questo progetto ci intrigava il poter coniugare le proprietà del
cardolo con quelle delle cumarine, utilizzando il PEG come
synthetic helper ma anche come veicolo di supporto per un
miglioramento della farmacocinetica ed una riduzione della tossicità
delle molecole ancorate.
La sintesi ha inizio con l’ ancoraggio del cardolo monoallilato al
PEG 5000 mono metil etere per ottenere l’ intermedio 55. A questo
punto si procede con la classica deprotezione della funzione allilica
con acetato di palladio e trifenilfosfina (Schema 22).
Schema 22. Ancoraggio su PEG del cardolo mono protetto.
Il substrato fenolico così ottenuto è stato impiegato per condurre la
reazione di von Pechmann utilizzando l’ acido solforico come agente
condensante e quattro diversi β-chetoesteri, l’ acetoacetato di etile, il
2-benzil acetoacetato di etile, il 3-cloro acetoacetato di etile e il 3,3,3-
trifluorometil acetoacetato di etile (Schema 23).
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