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Per successiva deprotezione sono stati ottenuti i composti 37, 38 e 39
che servono da substrato per la costruzione dell’ anello cumarinico
(Schema 21).
Pd(OAc) 2 ; PPh 3
Schema 21. Sintesi di derivati cumarinici su PEGs con Spacers.
Attraverso la reazione di von Pechmann e l’ impiego di quattro
differenti β-chetoesteri, l’acetoacetato di etile, il 2-benzil acetoacetato
di etile, il 3-cloro acetoacetato di etile e il 3,3,3- trifluorometil
acetoacetato di etile, sono state ottenute tre serie di derivati
cumarinici (composti 40-51).
Tutti i prodotti sono stati ottenuti in discrete rese, anche se si è
potuto osservare che l’ andamento è risultato differente a seconda
dello spaziatore impiegato. I maggiori problemi si sono riscontrati
con il tiofenolo, con il quale, oltre ad ottenere rese inferiori si sono
avuti problemi di purificazione dovuti alla notevole influenza che
tale spacer esercitava sulle proprietà di solubilità del supporto
polimerico.
Etanolo
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