Documento PDF - UniCA Eprints

Tale step operativo sarà alla base di tutte le sintesi in fase liquida da
noi effettuate in quanto ci permetterà di realizzare l’ancoraggio delle
strutture fenoliche necessarie al proseguo sintetico.
L’ancoraggio delle cumarine è stato effettuato sia in assenza che in
presenza di un opportuno spaziatore. La natura dello spacer risulta
essere molto importante perché deve permettere un opportuno
distanziamento della molecola dal sito di ancoraggio, deve
mantenere pressochè inalterate le sue caratteristiche e consentire di
ottimizzare le rese chimiche dell’ intero processo.
Le cumarine scelte per i nostri esperimenti sono state la 7-idrossi-4-
metil cumarina (a), la 8-idrossi-4-metil-7-metossi cumarina (b) e la 7-
idrossi-4-metil-8-nitro cumarina (c) (Figura 16).
HO
O O
a
7-Idrossi-4-metil cumarina
HO
NO 2
O O
b
8-idrossi-4-metil-7-metossi cumarina
MeO
OH
O O
c
7-idrossi-4-metil-8-nitro cumarina
Figura 16. Cumarine utilizzate per la coniugazione.
La metodica consiste in una semplice reazione tra gli intermedi
PEG-Mesilati 3 e 4 e la rispettiva cumarina commercialmente
disponibile (Schema 12).
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