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Per quanto riguarda il resorcinolo possiamo affermare che il 2-nitro
e il 4-nitro resorcinolo, condensano prontamente con vari β-
chetoesteri per dare le corrispondenti 7-idrossi cumarine. 87
Possiamo asserire come l’acetoacetato di etile risulti essere l’ estere
maggiorente reattivo e versatile nella sintesi di von Pechmann. 88
Quando in α sono presenti gruppi alchilici la condensazione viene
man mano inibita all’allungarsi della catena, mentre la presenza di
gruppi alchilici o metossilici in γ facilita la reazione. 89
In generale se nei β-cheto esteri sono presenti sostituenti che
favoriscono l’enolizzazione, la reattività viene aumentata mentre si
verifica il caso contrario se sono presenti gruppi che destabilizzano
la forma enolica.
Diversi β-cheto esteri ciclici come il 2-oxo-ciclopentanoato di etile o
il 2-oxo-cicloesanoato di etile condensano con vari fenoli solo in
presenza di acido solforico.
Variando l’agente condensante ed utilizzando la P2O5 Simonis e
collaboratori 90-92 hanno notato una riduzione delle rese e in alcuni
casi la formazione contemporanea di cromoni.
Utilizzando il POCl3 Desai 93,94 ha dimostrato come nei casi in cui l’
H2SO4 falliva, tale agente risultava essere efficace.
Il passo successivo fu quello di utilizzare gli acidi di Lewis e anche
con questi si ottennero buoni risultati.
L’ impiego dell’ AlCl3 anidro, in etere etilico o nitro benzene anidri,
non solo si è dimostrato efficace ed anche in grado di cambiare il
decorso di alcune reazioni. Se la posizione 4 del resorcinolo è
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