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eagire fenoli, variamente sostituiti, con β-chetoesteri in presenza di
acido solforico concentrato 81-83 (Schema 9).
Schema 9. Sintesi di von Pechmann.
Per il decorso di questa reazione sono fondamentali la natura del
fenolo, dell’ estere e dell’ agente condensante impiegato.
Il resorcinolo tra i possibili fenoli mono, bi e tri idrossilati risulta
essere il più reattivo e condensa con molti β-cheto esteri in presenza
di diversi catalizzatori. 84 Il fenolo semplice con l’acetoacetato di etile
fornisce solo il 3% di prodotto in presenza di acido solforico e non
reagisce con la maggior parte dei β-cheto esteri. Il catecolo non
reagisce neanche con l’ aceto acetato di etile. Nei fenoli sostituiti si è
visto che la loro reattività è legata sia alla natura che alla posizione
relativa dei gruppi sostituenti. In generale, i mono fenoli con gruppi
alchilici, idrossilici e dialchilamminici nelle posizioni orto o meta
portano alle rese migliori. 85 Gli alogeni nelle stesse posizioni
conducono a rese leggermente inferiori; quando invece si
introducono gruppi elettronattrattori, come quello carbossilico o
nitro, la reazione non ha luogo indipendentemente dalla posizione
in cui avviene la sostituzione. 86
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