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Tale sintesi prevede l’utilizzo della salicilaldeide e dell’anidride
acetica in presenza di acetato di sodio anidro a caldo.
La difficoltà di questa metodica risiede nel fatto che è difficile
ottenere le appropriate o-idrossi aldeidi a partire dai fenoli sostituiti;
inoltre si ottengono cumarine non sostituite nell’ anello piranico e le
rese sono piuttosto basse (Schema 7).
Schema 7. Sintesi di Perkin.
Agli inizi del 1900 Knoevenagel sviluppa un metodo per sintetizzare
le cumarine partendo sempre dalla o-idrossibenzaldeide per
condensazione con malonato di etile o con acetoacetato di etile in
presenza di piridina, piperidina od un’altra base organica 80 (Schema
8).
Schema 8. Sintesi di Knoevenagel.
Il rapido sviluppo della chimica delle cumarine, però, si deve alla
sintesi di von Pechmann, che consiste fondamentalmente nel far
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