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Molte monocotiledoni, specialmente le Gramineae e le Orchideae,
contengono grosse quantità di cumarine. I composti si ritrovano in
varie parti della pianta inclusi il tronco, lo stelo, le foglie, i fiori, i
frutti e semi e possono essere isolati per estrazione con opportuni
solventi. Le cumarine e le diidrocumarine sono frequentemente
isolate per distillazione in corrente di vapore. 39
La distribuzione delle cumarine biologicamente attive sembra essere
correlata alla loro abilità di inibire la crescita e la sporulazione di
funghi patogeni per le piante e per altri alimenti.
La biosintesi dell’anello cumarinico 40 prevede uno step
fondamentale che consiste nella formazione dell’ acido orto idrossi
cinnamico nella via dell’ acido shikimico. L’ acido trans 2’-idrossi
cinnamico viene poi glicosilato ed in seguito subisce
isomerizzazione ad acido cis 2’-glucosil ossicinnamico, che infine
ciclizza per formare l’ anello cumarinico (Schema 4).
NH 3 +
COOH
COOH
Fenilalanina Acido trans cinnamico
O O
Cumarina
COOH
O-Glucosil
Ac. cis 2'-glucosil ossicinnamico
COOH
OH
Acido trans 2'-idrossi cinnamico
Ac. trans 2'-glucosil
ossicinnamico
Schema 4. Biosentisi dell’ anello cumarinico.
COOH
O-Glucosil
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