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Sintesi di un precursore adenosinico
Sintesi del composto 3
In un pallone dotato di refrigerante si pongono nell’ ordine la 2,6-
dicloro purina (5g, 0,026 mol), l’ 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil ribosio
(12,24g 0,024 mol) e il DBU (10,76 ml, 0,072 mol) in acetonitrile
anidro (100 ml). Il tutto deve essere immerso in un bagno di
ghiaccio, lasciato sotto agitazione e in ambiente di azoto. Si
aggiunge rapidamente il Me3SiOTf (17,38 ml, 0,096 mol) per evitare
la sua evaporazione. A questo punto si porta alla temperatura di 60°
C e si lascia per 24h. La miscela risultante deve essere riportata a
temperatura ambiente e addizionata di NaHCO3 (100 ml, 1 M).
Si procede ora ad una estrazione utilizzando il CH2Cl2 (3 x 100ml), si
elimina l’ acqua col Na2SO4 e il solvente evaporato a secchezza.
Il prodotto 3 viene ottenuto mediante frizione con mortaio e pestello
per aggiunta di acqua (5 x 10 ml) e isolato come solido bianco.
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