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Sintesi del composto 14a
Si fa reagire una miscela di 2,2’-diidrossi bifenile (0.5 g, 2.68 mmoli)
e 2-benzil acetoacetato di etile (2.28 ml, 10.74 mmoli) addizionata
con l’indio (III) cloruro (0.06 g, 0.27 mmoli) e si tiene in un pallone
sotto agitazione e sotto azoto a 60° C per 90 minuti.
Al termine, la miscela di reazione è stata purificata mediante
cromatografia su colonna in gel di silice eluendo con una miscela di
ETP/CH2Cl2 1:1. Il prodotto desiderato 14a puro è stato ottenuto
come olio giallo viscoso
Dati analitici:
RESA: 0.62g (30). IR (NaCl): ν 3050, 1740, 1260, 1220 cm -1 . 1 H NMR
(300 MHz, CDCl3): δ 7.50-7.10 (m, 13H), 4.53 (q, 2H), 3.20 (t, 1H), 2.30
(d, 2H), 1.80 (s, 3H), 1.05 (t, 3H) ppm. 13 CNMR (300 MHz, CDCl3): δ
170.50, 156.00, 142.73, 132.69, 130.97, 128.67, 126.96, 119.57, 109.61,
60.56, 40.59, 30.84, 23.29, 14.28 ppm. EI-MS: m/z (%) 388 [M +. ] (49).
Anal.C25H24 O4. Calc.: C 77.32, H 6.18. Trov.: C 77.00, H 6.05.
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