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Sintesi delle dibenzodioxepine e delle dibenzodioxocine
Sintesi del composto 1a
Una miscela di 2,2’-diidrossi bifenile (1 g, 5.37 mmoli) e aceto
acetato di etile (2.9 ml, 21.48 mmoli) addizionata con l’indio (III)
cloruro (0.12 g, 0.54 mmoli), viene fatta reagire a 60° C per 90
minuti, sotto agitazione e sotto azoto.
Al termine, la miscela di reazione è stata purificata mediante
cromatografia su colonna in gel di silice, eluendo con una miscela di
ETP/CH2Cl2 1:1. Il prodotto desiderato 1a puro è stato ottenuto
come olio giallo viscoso.
Dati analitici:
RESA: 0.42g (25%). IR (NaCl): ν 3050, 1740, 1260, 1220 cm -1 . 1 H NMR
(300 MHz, CDCl3): δ 7.55–7.2 (m, 8H), 4.30 (q, 2H), 3.06 (s, 2H,), 1.90
(s, 3H), 1.15 (t, 3H) ppm. 13 CNMR (300 MHz, CDCl3): δ 169.06, 51.10,
133.12, 128.75, 128.39, 125.45, 123.49,114.39, 60.74, 43.24, 3.06,14.23
ppm. EI-MS: m/z (%) 298 [M +. ] (63). Anal.C18H18O4. Calc.: C 72.48, H
6.04. Trov.: C 72.25, H 6.00.
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