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Sintesi del composto 58
In un pallone contenente il composto 55 (1.10 g, 0.207 mmoli) ed
immerso in bagno di ghiaccio, si aggiungono 12 ml di H2SO4, sino a
completo di scioglimento e goccia a goccia il 4-cloro acetoacetato di
etile (0.12 ml, 0.14 g, 0.84 mmoli). Il tutto viene lasciato sotto
agitazione a temperatura ambiente per 24 ore. Al termine la
sospensione ottenuta viene versata in poco ghiaccio (circa 5 g) e
lasciata in agitazione sino a fusione del ghiaccio per circa dieci
minuti. La miscela viene ora estratta più volte con diclorometano,
anidrificata con solfato di sodio, filtrata per gravità e concentrata
sotto vuoto. Si riprende, infine, con poco diclorometano e si versa in
etere etilico, raffreddato a zero gradi, ottenendo così la
precipitazione del prodotto 58 che viene isolato per filtrazione su
setto poroso.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: δ 0.96 (t, -CH3, 3H), 1. 29 (m, -
CH2-CH2-, 24H), 2.55 (m, 4H, -CH2-CH2-), 2.90 (s,-CH2-Ar, 2H), 3.36
(s,-OCH3,3H), 4.05 (s, -CH2Cl, 2H), 6.17 (s, =CH, 1H), 6.36 (s, Ar-H,
1H), 6.62 (s, Ar-H, 1H).
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