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Sintesi del composto 56
In un pallone contenente il composto 55 (1.5 g, 0.28 mmoli) ed
immerso in bagno di ghiaccio, si aggiungono 20 ml di H2SO4, sino a
completo di scioglimento e goccia a goccia l’acetoacetato di etile
(0.15 ml, 0.15 g, 1.12 mmoli). Il tutto viene lasciato sotto agitazione a
temperatura ambiente per 24 ore. Al termine la sospensione ottenuta
viene versata in poco ghiaccio (circa 5 g) e lasciata in agitazione sino
a fusione del ghiaccio per circa dieci minuti. La miscela viene ora
estratta più volte con diclorometano, anidrificata con solfato di
sodio, filtrata per gravità e concentrata sotto vuoto. Si riprende,
infine, con poco diclorometano e si versa in etere etilico, raffreddato
a zero gradi, ottenendo così la precipitazione del prodotto 56 che
viene isolato per filtrazione su setto poroso.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: δ 0.96 (t, -CH3, 3H), 1. 29 (m, -
CH2-CH2-, 24H), 2.55 (m, 4H, -CH2-CH2-), 2.40 (s, 3H), 3.36 (s, 3H),
6.20 (s, 1H), 6.80 (s, 4 J = 2.43 Hz, 1H), 6.90 (d, 3 J = 8.50 Hz, 4 J = 2.43
Hz, 1H), 7.60 (s, 3 J = 8.50 Hz, 1H).
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