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Sintesi del composto 53
In un pallone sotto azoto e sotto agitazione si pongono: il composto
52 (1.15 g, 3.59 mmoli), il carbonato di potassio (0.25g, 1.79 mmoli),
lo ioduro di potassio (0.005 g, 0.03 mmoli) in 15 ml di acetone
anidro. Aggiungiamo, tramite imbuto sgocciolatore l’allil bromuro
(0.22 g, 0.15 ml, 1.79 mmoli) disciolto in 2 ml di acetone anidro. La
reazione si lascia andare a reflusso per 2 ore, seguendone
l’andamento tramite TLC in gel di silice.
Al termine si filtra la miscela sotto vuoto ed il filtrato, previamente
anidrificato, viene concentrato al pulsor. La purificazione è stata
effettuata mediante cromatografia, utilizzando gel di silice come
fase stazionaria ed eluendo con etere di petrolio ed diclorometano in
rapporto 4:1.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: δ 0.96 (t, -CH3, 3H), 1. 29 (m, -
CH2-CH2-, 24H), 2.55 (m, 4H, -CH2-CH2-), 4.50 (s, -O-CH2-), 5.10 (d,
=CH2), 5.70 ( d, -CH=CH2), 6.20-6.95 (m, ArH).
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