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Sintesi del composto 41
In un pallone contenente il composto 38 (1.4 g, 0.27 mmoli) ed
immerso in bagno di ghiaccio, si aggiungono 15 ml di H2SO4, sino a
completo di scioglimento e goccia a goccia l’acetoacetato di etile
(0.13 ml, 0.14 g, 1.08 mmoli). Il tutto viene lasciato sotto agitazione a
temperatura ambiente per 24 ore. Al termine la sospensione ottenuta
viene versata in poco ghiaccio (circa 5 g) e lasciata in agitazione sino
a fusione del ghiaccio per circa dieci minuti. La miscela viene ora
estratta più volte con diclorometano, anidrificata con solfato di
sodio, filtrata per gravità e concentrata sotto vuoto. Si riprende,
infine, con poco diclorometano e si versa in etere etilico, raffreddato
a zero gradi, ottenendo così la precipitazione del prodotto 41 che
viene isolato per filtrazione su setto poroso.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: δ 1.71 (s, =C-CH3, 3H), 3.36 (s,-
OCH3, 3H), 3.83 (s, Ar-CH2-Ar, 2H), 5.90 (s, =CH-, 1H), 6.65 (m, Ar-
H , 2H), 6.95 (m, Ar-H, 5H).
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