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Sintesi del composto 40
In un pallone contenente il composto 37 (3.42 g, 0.66 mmoli) ed
immerso in bagno di ghiaccio, si aggiungono 25 ml di H2SO4, sino a
completo di scioglimento e goccia a goccia l’acetoacetato di etile
(0.33 ml, 0.34 g, 2.64 mmoli). Il tutto viene lasciato sotto agitazione a
temperatura ambiente per 24 ore. Al termine la sospensione ottenuta
viene versata in poco ghiaccio (circa 10 g) e lasciata in agitazione
sino a fusione del ghiaccio per circa dieci minuti. La miscela viene
ora estratta più volte con diclorometano, anidrificata con solfato di
sodio, filtrata per gravità e concentrata sotto vuoto. Si riprende,
infine, con poco diclorometano e si versa in etere etilico, raffreddato
a zero gradi, ottenendo così la precipitazione del prodotto 40 che
viene isolato per filtrazione su setto poroso.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: δ 1.71 (s, =C-CH3, 3H), 3.36 (s,-
OCH3, 3H),5.90 (s, =CH-, 1H), 6.83 (m, Ar-H , 2H), 7.08 (m, Ar-H,
1H),7.40 (m, Ar-H, 4H).
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