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Documento PDF - UniCA Eprints

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permette oltre che una precisa caratterizzazione del sistema<br />

molecola supportata – polimero, anche un valido strumento per una<br />

stima quali – quantitativa dell’ eventuale degradazione del polimero<br />

durante il processo sintetico. 14<br />

Inoltre, il fatto di non dover procedere preliminarmente al distacco<br />

del prodotto dal supporto polimerico, consente di effettuare un<br />

monitoraggio della reazione, una valutazione ed uno studio<br />

conformazionale usando la spettroscopia 1 H-NMR e 13 C-NMR.<br />

Infine, l’aliquota di campione introdotta per l’analisi può essere<br />

completamente recuperata ed utilizzata successivamente.<br />

Molto spesso il supporto polimerico deve fungere solo da tramite<br />

per la sintesi di quei composti che altrimenti non sarebbe possibile<br />

realizzare nelle normali condizioni sintetiche.<br />

Sebbene con la sintesi in fase liquida si osservi un’alta resa di<br />

prodotto legato, il suo maggior svantaggio, rispetto alla sintesi in<br />

fase solida, è rappresentato dalla bassa resa delle reazioni di<br />

distacco necessarie per ottenere il prodotto desiderato libero.<br />

Molto spesso per incrementare tali rese si utilizzano condizioni di<br />

reazione drastiche che posso portare a prodotti indesiderati od all’<br />

innescarsi di reazioni competitive, come la racemizzazione, che<br />

potrebbero compromettere il lavoro svolto.<br />

Le rese migliori sono state raggiunte utilizzando la trans-<br />

esterificazione, come reazione di ancoraggio e successiva fotolisi del<br />

peptide per il rilascio della nuova molecola sintetizzata.<br />

L’esterificazione risulta stabile in tutte le fasi della sintesi peptidica e<br />

14

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