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Sintesi del composto 32
In un pallone sotto azoto e sotto agitazione si pongono: il composto
29 (10 g, 50 mmoli), il carbonato di potassio (3.45 g, 25 mmoli), lo
ioduro di potassio (0.05 g, 0.45 mmoli) in 100ml di acetone anidro.
Aggiungiamo, tramite imbuto sgocciolatore l’allil bromuro (3.02 g,
2.11 ml, 25 mmoli) disciolto in 20 ml di acetone anidro. La reazione
si lascia andare a reflusso per 4 ore, seguendone l’andamento
tramite TLC in gel di silice.
Al termine si filtra la miscela sotto vuoto ed il filtrato, previamente
anidrificato, viene concentrato al pulsor. La purificazione è stata
effettuata mediante cromatografia, utilizzando gel di silice come
fase stazionaria ed eluendo con etere di petrolio/diclorometano in
rapporto 4:1.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: 3.81 (s, Ar-CH2-Ar, 2H), 4.61 (d, -
O-CH2-, 2H), 5.24 (d, =CH2, 1H), 5.89 (d,-CH=CH2, 1H), 6.09 (dd, Ar-
H, 4H), 6.93 (dd, Ar-H, 4H).
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