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Sintesi del composto 27
Un pallone contenente il composto 25 (0.4 g, 0.08 mmoli) viene posto
in un bagno di ghiaccio e quindi addizionato di acido solforico 12M
(5 ml). Dopo completo discioglimento viene aggiunto, goccia a
goccia, l’ acetoacetato di etile (0.079 ml, 0.08 g, 0.64 mmoli). Il tutto
viene lasciato sotto agitazione a temperatura ambiente per 24 ore. Al
termine la sospensione ottenuta viene versata in circa 10 g di
ghiaccio e lasciata sotto agitazione sino a completo discioglimento.
La miscela ottenuta viene estratta più volte con diclorometano,
anidrificata, concentrata e ripresa nuovamente con diclorometano. A
questo punto si versa in etere etilico raffreddato a a 0° C, ottenendo
tramite filtrazione su setto poroso il prodotto 27 come solido bianco.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: 1.84 (m, 4H), 2.40 (s, 6H), 2.75 (m,
4H), 4.03 (m, 4H), 6.17 (s, 3 J = 8.70 Hz, 2H), 6.30 (s, 2H), 6.76 (d, 3 J =
8.09 Hz, 1H), 6.80 (d, 3 J = 8.05 Hz, 2H), 6.98 (d, 3 J = 8.70 Hz, 2H),
7.91(d, 3 J = 8.05 Hz, 1H).
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