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Sintesi del composto 26
Un pallone contenente il composto 24 (0.6 g, 0.115 mmoli) viene
posto in un bagno di ghiaccio e quindi addizionato di acido
solforico 12M (10 ml). Dopo completo discioglimento viene
aggiunto, goccia a goccia, l’ acetoacetato di etile (0.087 ml, 0.09 g,
0.692 mmoli). Il tutto viene lasciato sotto agitazione a temperatura
ambiente per 24 ore. Al termine la sospensione ottenuta viene
versata in circa 10 g di ghiaccio e lasciata sotto agitazione sino a
completo discioglimento. La miscela ottenuta viene estratta più
volte con diclorometano, anidrificata, concentrata e ripresa
nuovamente con diclorometano. A questo punto si versa in etere
etilico raffreddato a a 0° C, ottenendo tramite filtrazione su setto
poroso il prodotto 26 come solido bianco.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: 1.81 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.70 (m,
2H), 3.36 (s, 3H), 4.12 (t, 2H), 6.10 (d, 3 J = 8.75 Hz, 2H), 6.21 (s, 1H),
6.76 (d, 3 J = 8.09 Hz, 1H), 6.89 (d, 3 J = 8.09 Hz, 1H), 6.98 (d, 3 J = 8.75
Hz, 2H), 7.88 (d, 3 J = 8.09 Hz, 1H).
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