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Sintesi del composto 15
In un pallone sotto agitazione e sotto azoto si pongono il composto
14 (5 g, 45.41 mmoli), il carbonato di potassio (3.32 g, 22.7 mmoli) e
lo ioduro di potassio () il tutto in 50 ml di acetone anidro.
Aggiungiamo poi goccia a goccia una soluzione costituita dall’ allil
bromuro (2.75 g, 1.92 ml, 22.7 mmoli), in 30 ml di acetone anidro. Si
lascia il tutto sotto agitazione a reflusso per 5 ore, seguendo la
reazione tramite TLC.
Al termine la sospensione viene filtrata e concentrata sotto vuoto
ottenendo un olio giallo 15. Tale grezzo viene purificato tramite
cromatografia su gel di silice, eluendo con diclorometano/etere di
petrolio 80/1.
Dati analitici:
1 H NMR (300 MHz, CDCl3) ppm: δ 4.50 (s, -0-CH2-), 5.10 (d, -CH2),
5.70 (d, -CH=CH2), 6.20-6.95 (m, ArH).
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