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trasformandolo in strutture cumariniche variamente sostituite e
recanti, nell’ anello, una lunga catena alchilica.
La PEG-coniugazione costituisce per questa classe di composti una
tecnica innovativa che potrebbe certamente rappresentare un utile
strumento per l’ incremento delle caratteristiche farmacocinetiche,
di biodistribuzione, di targeting e di stabilità delle cumarine
supportate.
Le cumarine peghilate, infatti, potrebbero agire da sistemi prodrugs,
analogamente a quanto dimostrato nel caso di altre molecole
biologicamente attive come alcuni antitumorali peptidici, acidi
nucleici e anticorpi monoclonali.
Abbiamo inoltre messo a punto delle nuove strategie sintetiche
catalizzate da acidi di Lewis per l’ ottenimento di nuovi derivati
dibenzo dioxepinici e dibenzo dioxocinici, esplorando anche i
meccanismi coinvolti.
Nel caso dei substrati carbonilici abbiamo messo in evidenza la
necessaria presenza degli idrogeni in α al gruppo carbonilico; la
chemoselettività del catalizzatore e del bifenolo per le aldeidi
rispetto ai chetoni; la maggiore resa qualora venisse impiegato lo
zirconio (IV) cloruro al posto dell’ indio (III) cloruro;
Infine è stato osservato come l’ InCl3 promuove reazioni di
condensazione quando vengono utilizzati substrati carbonilici
stericamente impediti.
Nel caso delle reazioni condotte con gli alchini, possiamo affermare
di essere riusciti a realizzare una sintesi altamente regioselettiva di
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