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introdurre diversi sostituenti in posizione 2 che è cruciale per l’ attività nei confronti dei recettori A3. 162 La nostra attenzione si è rivolta in particolare a quest’ ultima serie di derivati cercando anche di migliorare le condizioni operative per incrementare le rese complessive. Il primo step sintetico consiste nel far reagire la 2,6-dicloro purina con l’ 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil ribosio in presenza di Me3SiOTf, DBU e acetonitrile (Schema 55). Cl N Cl N N + BzO O OAc N H OBz OBz 7 8 Me 3SiOTf, CH 3CN DBU, Acetonitrile Schema 55. Sintesi della 2,6-dicloro adenosina. N Cl N 9 N N O O OBz OBz La metodica è del tutto analoga a quella vista in precedenza e l’ unica differenza risulta essere la lavorazione che permette di incrementare le rese sino al 92%. A questo punto si procede direttamente alla deprotezione utilizzando l’ ammoniaca metanolica (Schema 56). Cl OBz 103
Schema 56. Deprotezione della parte zuccherina. Anche in questo caso le modifiche sono state apportate alla metodica di purificazione che ha permasso di isolare quasi esclusivamente il prodotto quattro con rese vicine al 70%. Tale derivato può essere facilmente funzionalizzato e portare alla realizzazione di composti attivi sui recettori adenosinici A3. 104
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Introduzione 2
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2. Parte Seconda a. Sintesi di deri
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Questo è stato il primo passo vers
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Il primo passo in questa nuova dire
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polimero-molecola coniugata va dimi
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Il polietilen glicole (PEG), il pol
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permette oltre che una precisa cara
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In Figura 3 sono riportati alcuni e
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Tutto ciò può essere attribuito s
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modificazione della solubilità in
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coniugazione permanente, di compost
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Molte monocotiledoni, specialmente
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Le cumarine, dal punto di vista chi
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Invece il peptide derivato dalla 7-
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Nei roditori lesioni croniche potre
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Per quanto concerne il metabolismo
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Tale sintesi prevede l’utilizzo d
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Per quanto riguarda il resorcinolo
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• Cardolo e Cardanolo Un’ altra
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quantità inferiori. In generale la
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Discussione In considerazione di qu
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4) nella realizzazione di nuovi der
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Schema 12. Peghilazione delle cumar
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Tutti i campioni preparati sono sta
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In Figura 18 vengono riportati gli
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Monitorando in TLC e tramite spettr
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Sintesi di un precursore adenosinic
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Sintesi del composto 4 In un pallon
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13. Douglas, S. P., Whitfield, D. M
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37. Yourick, J. J., Bronaugh, R. L.
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59. Frolich, J. K., Investigational
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113. a) Schäfer, F.P. Topics in Ap
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132. Hewgill, F. R.; Hewitt, D. G.
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152. Fredholm, B. B., Uzerman, A. P
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