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introdurre diversi sostituenti in posizione 2 che è cruciale per l’
attività nei confronti dei recettori A3. 162
La nostra attenzione si è rivolta in particolare a quest’ ultima serie di
derivati cercando anche di migliorare le condizioni operative per
incrementare le rese complessive.
Il primo step sintetico consiste nel far reagire la 2,6-dicloro purina
con l’ 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil ribosio in presenza di Me3SiOTf,
DBU e acetonitrile (Schema 55).
Cl
N
Cl
N
N
+
BzO
O
OAc
N
H
OBz OBz
7 8
Me 3SiOTf, CH 3CN
DBU, Acetonitrile
Schema 55. Sintesi della 2,6-dicloro adenosina.
N
Cl
N
9
N
N
O
O
OBz OBz
La metodica è del tutto analoga a quella vista in precedenza e l’
unica differenza risulta essere la lavorazione che permette di
incrementare le rese sino al 92%.
A questo punto si procede direttamente alla deprotezione
utilizzando l’ ammoniaca metanolica (Schema 56).
Cl
OBz
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