Documento PDF - UniCA Eprints

Schema 54. Sintesi di derivati adenosinici.
Le rese però risultano molto basse e inoltre l’ isolamento del
prodotto finale 3, tramite colonna cromatografica, è difficoltosa in
quanto quest’ ultimo è insolubile nella maggior parte dei solventi
organici tra cui lo stesso metanolo.
Lo step successivo consiste nella deprotezione delle funzioni
alcoliche utilizzando ammoniaca metanolica. L’ inconveniente di
questo passaggio è costituito dal fatto che si possono formare 2
prodotti differenti 4 e 5. La separazione, quindi, risulta complicata
dal fatto che entrambi sono solubili quasi esclusivamente in acqua e
per questo motivo è molto difficile effettuare la purificazione.
Lo step conclusivo consiste nell’ introduzione di vari sostituenti in
posizione 6 che come è noto costituisce un punto cruciale per l’
azione verso i recettori A1 e A2 adenosinici.
Se invece di partire dalla 6-cloro purina (1) si parte dalla 2,6-dicloro
purina (7), con una metodica del tutto analoga si riuscirebbero ad
102