isolasi dan elusidasi struktur senyawa triterpenoid dari ekstrak

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA TRITERPENOID
DARI EKSTRAK ETIL ASETAT KULIT BATANG TUMBUHAN
KECAPI (Sandoricum koetjape Merr)
ARTIKEL
Oleh :
ERMA SURYANI
0921207014
PROGRAM STUDI KIMIA
PASCASARJANA UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2011

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA TRITERPENOID DARI
EKSTRAK ETIL ASETAT KULIT BATANG TUMBUHAN KECAPI
(Sandoricum koetjape Merr)
Oleh
Erma Suryani (0921207014)
Dibimbing oleh Prof. Dr. H. M. Sanusi Ibrahim, M.S, dan Dr. Mai Efdi
ABSTRACT
Kecapi (Sandoricum koetjape Merr) is a medicinal plant of the Meliaceae family
which is a native plant of Southeast Asia region such as Indonesia, Malaysia, Cambodia and
southern Laos. Kecapi plant in Indonesia in the know with the name of Sentul, Santu and
Ketuat. Indonesian traditional societies use herbs to treat vaginal discharge harp, cough, eye
pain and fever medication. This study aims to determine the structure of the triterpenoid
compounds isolated from the ethyl acetate extract of the stem bark of plants kecapi. To
achieve this goal it has done against the bark maceration method with kecapi plant residues
using solvents hexane and ethyl acetate, hexane extracts obtained 38 g and 102 g ethyl acetate
extract. Separation of the compounds in condensed ethyl acetate extract (15 g) was carried
out using gravity column chromatography with the SGP method (Step Gradient Polarity),
resulting in 485 vials. In vial number 57 obtained yellowish white crystals are then washed
with hexane to obtain the shiny white crystals that dissolve well in ethyl acetate. Further
analysis is also carried out the melting point, and obtained the temperature melting point 224-
226 ° C, then it can be said to be a pure compound with a weight of 32 mg. Based on
spectroscopic analysis of ultraviolet, infrared, 13 C-NMR, 1 H-NMR, DEPT, and HMBC, as
well as with literature searches, it is proposed that the insulating compound is triterpenoid
compounds derived oleanan as 3-oxo-12-oleanen-29-oic acid.
Key words: Sandoricum koetjape, triterpenoids, 3-oxo-12-oleanen-29-oic acid, structure
elucidation.
PENDAHULUAN
Kecapi (Sandoricum koetjape Merr) adalah tumbuhan obat dari famili Meliaceae
yang merupakan tumbuhan asli kawasan Asia Tenggara seperti Indonesia, Malaysia,
Kamboja, dan Laos Selatan (Ismail et al., 2003). Nama lain dari tumbuhan kecapi di
Indonesia adalah sentul, santu, sentulu dan ketuat.
Akar dan daun tumbuhan kecapi berkhasiat sebagai obat keputihan dan obat mulas,
daunnya digunakan untuk obat batuk. Selanjutnya tumbuhan kecapi juga digunakan untuk
1

mengobati sakit mata dan obat panas (Tinggen, 2000). Masyarakat tradisional Malaysia
menggunakan ekstrak kulit batang kecapi untuk pemulihan tenaga setelah melahirkan (Nassar
et al.,2010). Beberapa penelitian tentang fitokimia dan sifat farmakologis dari tumbuhan
kecapi telah dilaporkan. Berbagai senyawa bioaktif telah diisolasi dari buah, biji, daun dan
kulit batang tumbuhan kecapi, diantaranya sebagai anti-feedant (Powell et al., 1991), anti-
inflamasi (Rasadah et al., 2004) dan baru-baru ini Nassar et al. (2011) melaporkan bahwa
tumbuhan kecapi menunjukkan aktivitas sebagai anti angiogenik yang sangat penting dalam
terapi kanker.
Ttriterpenoid adalah kelompok senyawa bahan alam turunan terpenoid dengan
kerangka karbon yang dibangun oleh enam C-5 yang di sebut unit isopren (2-metilbuta-1,3-
diene). Triterpenoid yang tersebar luas adalah triterpenoid pentasiklik. Lebih dari sepuluh
senyawa triterpenoid telah di isolasi dari tumbuhan kecapi, hal ini menunjukkan bahwa
tumbuhan kecapi kaya akan senyawa triterpenoid (Nassar et al., 2010).
Senyawa golongan triterpenoid menunjukkan aktivitas farmakologi yang signifikan,
seperti anti-viral, anti-bakteri, anti-inflamasi, sebagai inhibisi terhadap sintesis kolesterol dan
sebagai anti kanker (Nassar et al., 2010). Lage et al.,(2010) menyatakan bahwa senyawa
terpenoid dari spesies tumbuhan Euphorbia memberikan aktivitas anti tumor. Selanjutnya
senyawa terpenoid yang di isolasi dari tumbuhan Nardophyllum bryoides menunjukkan
aktivitas sitotoksik terhadap sel pangkreatik adenokarsinoma manusia (Sanchez et al.,2010).
Mengingat potensi dari senyawa triterpenoid dan banyaknya manfaat tumbuhan
kecapi, serta besarnya jumlah senyawa golongan triterpenoid pada tumbuhan kecapi. Perlu
kiranya dilakukan isolasi senyawa metabolit sekunder dari kulit batang tumbuhan kecapi
untuk mendapatkan struktur senyawa triterpenoid lainnya, baik yang baru atau pun yang
sudah dikenal dari tumbuhan lain sebelumnya.
2

MATERI DAN METODE
Bahan
Sampel yang digunakan adalah kulit batang dari tumbuhan kecapi. Bahan kimia yang
digunakan sebagai pelarut pada proses ekstraksi dan pemurnian adalah heksana, etil asetat,
dan metanol, pelarut yang digunakan berkualitas teknis dan p.a. Adsorben yang dipakai pada
proses kolom kromatografi adalah silika gel 60 Art,77733 keluaran Merck. Pereaksi Meyer
dipakai untuk identifikasi alkaloid, pereaksi Liebermann-Burchad untuk identifikasi
terpenoid dan steroid, sianoda test untuk identifikasi flavonoid dan FeCl3 untuk identifikasi
fenolik. Disamping itu juga dipakai kertas saring whatman, alumunium foil dan tisu.
Peralatan
Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah sebagai berikut : alat-alat gelas
yang umum dipakai pada penelitian kimia organik bahan alam, seperangkat alat desrilasi
pelarut, rotary evaporator Heidolp WB 2000, oven, pipa kapiler, plat KLT ( silika gel 60 F
254), kolom kromatografi, oven, lampu ultraviolet untuk pengungkap noda model UV GL – 58
UV 254 nm, fisher jhon melting point apparatus. Spektroskopi ultra violet UV-Vis Secomam
S 1000 PC, spektroskopi infra merah FTIR Perkin Elmer 1600 series, spektroskopi JEOL 600
MHz JNM-ECA ( 13 C-NMR, 1 H- NMR , DEPT dan NMR-2 D).
Cara Kerja
Kulit batang Tumbuhan kecapi diambil di Hutan Penelitian dan Pendidikan Biologi
Universitas Andalas. Identifikasi tumbuhan dilakukan di Herbarium Universitas Andalas
Padang (ANDA). Kulit batang tumbuhan kecapi (10 kg) terlebih dahulu dikering anginkan
dan dijaga agar tidak terkena sinar matahari secara langsung sampai beratnya konstan, setelah
kering dihaluskan hingga diperoleh serbuk kering kulit batang tumbuhan kecapi (2,9 kg) dan
siap untuk di ekstraksi.
3

Serbuk kering kulit batang kecapi yang telah dikering anginkan sebanyak 2,5 kg
dimaserasi dengan 10 L heksan selama tiga hari. Hasil maserasi disaring dan maserasi
diulangi sampai 4 kali atau sampai warna coklat dari filtrat mulai memudar. Semua filtrat
digabung dan dipekatkan dengan penguap vakum (rotary evaporator) pada suhu 40 o C
sehingga diperoleh ekstrak kering heksan sebanyak 38 g. Selanjutnya ampas dimaserasi
kembali dengan etil asetat selama tiga hari. Maserasi dilakukan sampai 4 kali atau warna
coklat kekuningannya mulai memudar. Semua filtrat digabung dan dipekatkan dengan
penguap vakum (rotary evaporator) pada suhu 40 o C rotary evaporator sehingga diperoleh
ekstrak kering etil asetat sebanyak 102 g.
Untuk memisahkan senyawa-senyawa yang ada dalam ekstrak kental etil asetat
dilakukan dengan menggunakan kromatografi kolom gravitasi dengan menggunakan kolom
berdiameter 3,5 cm dan tinggi 60 cm. Kolom di isi dengan fasa diam silika gel 60 GF254
ukuran 40-63 µm (230-400 mesh) sebanyak 125 g, sehingga ketinggian silika mencapai lebih
kurang 35 cm. Ekstrak kering etil asetat yang akan dipisahkan sebanyak 15 g dilakukan
preadsorpsi dan dimasukkan kedalam kolom. Selanjutnya dielusi (masing-masing 200 mL)
dengan metode SGP (Step Gradient Polarity) yaitu metoda elusi dimana pelarut ditingkatkan
kepolarannya secara bertahap dalam berbagai perbandingan, menggunakan pelarut heksan,
perbandingan heksan-etil asetat, perbandingan etil asetat-metanol, sampai metanol 100 %.
Hasil kolom yang keluar ditampung dalam vial yang telah diberi nomor hingga mencapai 485
vial.
Setelah diuapkan pelarutnya pada suhu kamar diketahui bahwa pada dinding vial 57
terbentuk kristal putih kekuningan yang kemudian di cuci dengan heksan dan diperoleh
kristal putih mengkilat yang larut baik dalam etil asetat. Senyawa yang diperoleh dilakukan
uji tingkat kemurniannya dengan cara dilakukan pengelusian dengan berbagai tingkat
kepolaran eluen, dan dilakukan juga pengelusian berulang-ulang terhadap senyawa hasil
4

isolasi, tetap menghasilkan noda tunggal. Selanjutnya juga dilakukan analisis titik leleh, dan
diperoleh suhu titik leleh 224-226 o C, maka senyawa ini dapat dikatan murni dengan berat 32
mg.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Isolasi serbuk kering kulit batang tumbuhan kecapi (2,5 kg) menggunakan metoda
maserasi dengan pelarut heksan pada suhu kamar selama 4 x 72 jam, kemudian ekstrak
heksan yang diperoleh dilakukan evaporasi memakai penguap vakum (rotary evaporator)
diperoleh ekstrak kering heksan sebanyak 38 g. Selanjutnya ampas direndam kembali
dengan pelarut etil asetat pada suhu kamar selama 4 x 72 jam, kemudian ekstrak etil asetat
yang diperoleh dilakukan evaporasi dan diperoleh ekstrak kering etil asetat sebanyak 102 g.
Hasil pemurnian 15 g ekstrak etil asetat dengan metoda kromatografi kolom gravitasi
dan pengelusian dilakukan secara bergradien menggunakan pelarut heksan, etil asetat dan
metanol diperoleh 485 vial/10 mL. Selanjutnya setelah vial dikeringkan, pada dinding vial
nomor 57 terbentuk kristal berwarna putih kekuningan. Kemudian vial nomor 57 dianalisis
dengan KLT dan terdapat noda tunggal. Kemudian dilanjutkan dengan pencucian dengan
heksan diperoleh kristal murni berwarna putih berbentuk jarum sebanyak 32 mg.
Sebelum dilakukan elusidasi struktur senyawa hasil isolasi dengan spektroskopi terlebih
dahulu dilakukan identifikasi dengan menggunakan pereaksi Liebermann-burchard, hasil
identifikasi terbentuk bercak warna merah, hal ini menunjukkan bahwa senyawa hasil isolasi
merupakan senyawa golongan triterpenoid. Pengukuran titik leleh senyawa hasil isolasi
adalah 224 -226 o C , dengan range titik leleh 2 o C mengindikasikan bahwa senyawa hasil
isolasi relatif murni.
Senyawa golongan triterpenoid jarang yang dianalisis dengan menggunakan
spektrofotometer UV-Vis disebabkan karena strukturnya yang tidak menyerap sinar UV-Vis
5

(Kristanti dkk, 2008). Gambar spektrum ultra violet senyawa hasil isolasi menunjukkan, λmax
(log ε, nm ): 203 nm. Dari data tersebut menunjukan bahwa senyawa hasil isolasi adalah
golongan triterpenoid.
Spektrum IR memperlihatkan pita serapan yang melebar pada bilangan gelombang, υ
max : 3453 cm -1 , mengindikasikan adanya gugus hidroksil, pita serapan pada bilangan
gelombang, υ max : 2930 cm -1 , merupakan serapan dari C-H alifatik, pita serapan pada
bilangan gelombang, υ max : 1691 cm -1 , merupakan serapan dari C=O dari asam karboksilat
yang diperkuat dengan adanya pita serapan pada bilangan gelombang, υ max : 1114 cm -1 , pita
serapan pada bilangan gelombang, υ max : 1454 cm -1 CH2 dan pita serapan pada bilangan
gelombang, υ max : 1384 cm -1 merupakan serapan dari C-H tekuk dari geminal dimetil yang
merupakan ciri khas senyawa triterpenoid yang mendukung data spektroskopi ultra violet.
Berdasarkan analisa data diatas dapat diusulkan bahwa senyawa hasil isolasi
merupakan senyawa dari golongan triterpenoid yang memiliki substituen keton dan asam
karboksilat.
Pengukuran data spektrum 13 C-NMR dijumpai 30 signal. Selanjutnya diketahui
adanya substituen keton dan asam karboksilat dengan munculnya signal karbon pada
pergeseran kimia 217, 92 ppm dan 181,53 ppm serta ditemukan juga satu ikatan rangkap
yaitu muncul signal karbon pada pergeseran kimia 125,98 ppm dan 137,67 ppm, maka
berdasarkan pengujian dengan liebermann-burchard, spektroskopi ultra violet, spektroskopi
infra merah dan spektroskopi resonansi magnetik inti karbon ( 13 C NMR), senyawa hasil
isolasi merupakan senyawa golongan triterpenoid yang memiliki 30 atom karbon, 3 atom
oksigen dari gugus fungsi keton dan asam karboksilat serta memiliki sebuah ikatan rangkap.
Dari data tersebut diatas, maka senyawa hasil isolasi yang dapat diusulkan sementara
adalah senyawa triterpenoid turunan pentasiklik dengan kerangka oleanan dan turunan
tiucallan.
6

Untuk mengetahui jumlah ataom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarterner dari
senyawa hasil isolasi maka dilakukan spektroskopi NMR karbon DEPT. Spektrum NMR
karbon DEPT dari senyawa hasil isolasi dilakukan pada frekwensi 45, 90 dan 135 MHz.
Dari spektrum DEPT pada frekwensi 135 MHz sepuluh signal muncul menghadap ke bawah,
signal ini merupakan signal dari CH2 dengan demikian senyawa ini memiliki sepuluh gugus
CH2. Kemudian dari spektrum DEPT pada frekwensi 135 MHz juga muncul sebelas signal
menghadap ke atas, signal ini merupakan signal dari CH3 dan CH. Selanjutnya percobaan
DEPT pada frekwensi 90 MHz di temukan empat signal. Dengan demikian senyawa hasil
isolasi memiliki tujuh gugus CH3 dan empat gugus CH. Karena ada sembilan signal karbon
yang tidak muncul pada DEPT 135 dan DEPT 45 MHz maka senyawa hasil isolasi memiliki
sembilan karbon kuarterner.
Berdasarkan data tersebut senyawa hasil isolasi terdiri dari 30 karbon yang
terdistribusi pada 7 gugus metil (CH3), 10 karbon metilen (CH2), 4 karbon metin (CH)
dimana salah satunya dari ikatan rangkap alken (HC=) yang muncul pada peregeseran δc
125,98 ppm dan 9 karbon kuarterner (C) dan salah satunya karbon kuarterner dari ikatan
rangkap alken yang muncul pada pergeseran δc 137,67 ppm. Selanjutnya senyawa hasil
isolasi juga memiliki gugus karbonil dari keton yang ditunjukkan dengan adanya signal pada
pergeseran kimia δc 217.92 ppm. Signal ini menunjukkan bahwa kemungkinan senyawa hasil
isolasi mempunyai gugus keton pada posisi C-3. Selanjutnya senyawa hasil isolasi juga
memiliki gugus karboksilat pada posisi tertentu, hal ini ditunjukkan adanya signal pada
pergeseran kimia δc 181.53 ppm.
Berdasarkan dari data spektroskopi UV, IR, 13 C NMR dan DEPT maka senyawa hasil
isolasi yang lebih tepat untuk diusulkan sementara adalah senyawa triterpenoid pentasiklik
turunan oleanan dengan subtituen keton yang diperkirakan terletak pada atom C-3, subtituen
7

asam karboksilat yang terletak pada atom C-29 dan ikatan rangkap dua pada atom karbon 12
(C-12) dan 13 (C-13). Senyawa ini dikenal dengan nama asam okso-3-oleanen-12-oat-29.
Untuk mengetahui jumlah proton dan jenis proton dari senyawa hasil isolasi
dilakukan spektroskopi proton 1 H-NMR dengan menggunakan pelarut CDCl3 pada frekwensi
600 MHz. Dari Spektrum 1 H-NMR senyawa triterpenoid hasil isolasi diketahui bahwa
terdapat empat puluh enam signal. Masing-masing signal terdistribusi pada kelompok proton
CH3 dan CH2 sejumlah empat puluh satu signal dan kelompok proton CH tiga signal.
Kelompok proton COOH satu signal dan kelompok proton alkena HC=C< ada satu signal.
Selanjutnya agar signal yang dianalisa lebih jelas maka dilakukan ekspansi terhadap
daerah pergeseran kimia 0,8389 – 2,5145 ppm. Dari spektrum ekspansi 1 H-NMR pada daerah
pergeseran kimia 0,8389 – 2,5145 ppm, diketahui bahwa senyawa ini memiliki sekelompok
proton pada daerah δ : 0,80-1,54 ppm yang merupakan daerah pergeseran kimia dari proton
CH2 dan CH3 atau kelompok proton sheilding (terlindung) yakni proton dari hidrokarbon
jenuh (Santoni, 2009). Tujuh signal proton metil singlet (s, 3H), yang muncul pada δH 0,80;
0,84; 0,87; 1,03; 1,00; 1,05; 1,06 ppm, masing-masing untuk H-27, H-26, H-25, H-23, H-24,
H-28 dan H-30, signal tersebut mendukung data NMR karbon DEPT yang menyatakan
bahwa senyawa hasil isolasi memilki 7 karbon metil (CH3). Selanjutnya satu signal proton
HC=C< muncul pada pergeseran kimia 5,71 ppm (t, 1H), sesuai untuk signal proton H-12,
signal ini juga mendukung data karbon NMR DEPT yang menyatakan bahwa senyawa hasil
isolasi memiliki karbon CH dari alkena yang diperkirakan pada karbon 12 (C-12).
Selanjutnya senyawa ini juga memiliki sekelompok proton pada daerah δ : 1,73-2,51 ppm
yang merupakan daerah pergeseran kimia dari proton CH (Pavia et al., (2009).
Dengan demikian senyawa triterpenoid hasil isolasi memiliki satu ikatan rangkap
dua . Berdasarkan analisa 13 C-NMR, DEPT dan 1 H-NMR diketahui bahwa senyawa
triterpenoid hasil isolasi memiliki 30 atom karbon yang terdistribusi pada 7CH3, 10CH2, 4CH
8

dan 9C kwarterner serta 46 atom hidrogen yang terdiri dari 21 proton metil, 20 proton
metilen, 4 proton metin dan 1 proton hidroksi dari asam karboksilat, maka berdasarkan data
tersebut senyawa triterpenoid hasil isolasi memiliki rumus molekul C30H46O3 yang
merupakan senyawa triterpenoid golongan oleanan dan dikenal dengan nama asam okso-3-
oleanen-12-oat-29.
Spektrum HMBC senyawa hasil isolasi dapat dilihat pada Gambar 18. Spektrum
NMR-HMBC memberikan konfirmasi letak proton terhadap karbon dengan mempelajari
korelasi yang terjadi (dua atau tiga ikatan) antara proton dengan karbon sehingga dapat
diketahui pola substitusi dari senyawa asam okso-3-oleanen-12-oat-29. Dari spektrum
HMBC diatas diketahui bahwa terjadi korelasi antara proton pada C-1, C-2, dan C-24 dengan
C-3, korelasi proton pada C-19 dengan C-29 serta korelasi proton pada C-18 dengan C-12
dan C-13. Dengan demikian diketahui bahwa substituen keton benar terletak pada C-3 dan
asam karboksilat pada C-29 serta ikatan rangkap dua pada C-12 dan C-13. Analisa spektrum
HMBC tersebut mendukung data-data spektroskopi sebelumnya dan juga mendukung usulan
bahwa senyawa hasil isolasi adalah senyawa asam okso-3-oleanen-12-oat-29.
Berdasarkan analisa spektroskopi UV,IR, 13 C-NMR, 1 H-NMR, DEPT, dan HMBC,
serta pengujian dengan pereaksi Liebermann-Burchad maka senyawa hasil isolasi dari ekstrak
etil asetat kulit batang tumbuhan kecapi diusulkan sebagai senyawa dari golongan
triterpenoid pentasiklik turunan oleanan dengan nama asam okso-3-oleanen-12-oat-29.
Selanjutnya berdasarkan penelusuran pustaka, senyawa yang diusulkan untuk
senyawa hasil isolasi sudah pernah ditemukan sebelumnya dari tumbuhan yang sama di
Malaysia, yaitu senyawa okso-3-oleanen-12-oat-29 yang memiliki aktivitas anti kanker
(Kaneda et al., 1992), anti karsinogenik (Ismail et al.,2003) dan anti inflamasi (Rasadah et
al., 2004). Akan tetapi untuk mengetahui lebih jelas stereokimia dari senyawa asam okso-3-
oleanen-12-oat-29 dan untuk membuktikan bahwa senyawa hasil isolasi persis sama dengan
9

literatur, maka perlu dilakukan elusidasi struktur lebih lanjut dengan spektroskopi lainnya dan
kemudian dibandingkan dengan literatur.
KESIMPULAN DAN SARAN
Kesimpulan
Berdasarkan analisa spektroskopi UV, IR, 13 C-NMR, 1 H-NMR, DEPT, dan HMBC,
serta pengujian dengan pereaksi Liebermann-Burchad maka senyawa hasil isolasi dari ekstrak
etil asetat kulit batang tumbuhan kecapi diusulkan sebagai senyawa dari golongan
triterpenoid pentasiklik turunan oleanan dengan nama asam okso-3-oleanen-12-oat-29.
Saran
Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut untuk menemukan senyawa metabolit sekunder
yang lain dari bagian buah, daun, batang dan akar pada tumbuhan kecapi.
Ucapan terima kasih
1. Ucapan teima kasih penulis sampaikan kepada Pemerintah Daerah Provinsi Riau atas
bantuan beasiswa yang diberikan kepada penulis selama melaksanakan studi
2. Prof. Mamoru Koketsu, PhD atas bantuannya melalui Dr. Mai Efdi dalam pengukuran
dan analisa spektroskopi di University of Gifu, Jepang
3. Saudara Jismi Mubarrak, M.Si
10

DAFTAR PUSTAKA
Ahuja, S. 2003. Cromatography and Separation Science, Academic Press. USA
Aisha, A.F.A., Alrokayan, S.A., Abu-Salah, K.M., Darwis, Y. and Abdul Majid, A.M.S.
2009. In vitro Cytotoxic and Apoptotic Properties of the Stem Bark Extract of
Sandoricum koetjape on Breast Cancer Cells. Int. J. Cancer Res., 5, 123-129.
Aisha, A.F.A., Sahib, H.B., Abu-Salah, K.M., Darwis, Y. and Abdul Majid, A.M.S.
2009.Cytotoxic and Anti-Angiogenic Properties of the Stem Bark Extract of
Sandoricum koetjape. Int. J. Cancer Res., 5,105-114.
Breitmaier, Eberhard. 2006. Terpenes, Falvors, Fragrances, Pharmaca, Pheromoes. Wiley-
VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Germany.
Burkill, I.H. 1966. A Dictionary of the Economic Products of the Malay Penninsula. Vol. II.
Ministry of Agriculture and Co-operatives, Kuala Lumpur, 1988. h.1732.
Connolly. D. Joseph and Robert. A. Hill. 2002. Triterpenoids. Nat Prod rep. 19. 494-495.
Gallo. B. C. Margareth and Miranda J. Sarachine. 2009. Biological Activities of Lupeol.
International journal of Biomedical and Pharmaceutical Science.
Ismail, Intan Safinar, Hideyuki Ito, Tsumo hatano, 2004, Two Analogue of trijugin-Type
Limonoid from the Leaves of Sandoricum Koetjape. Chem.Pharm.Bull.1145-
1147.
Ismail, I.S., Ito, H., Hatano, T., Taniguchi, S. and Yoshida, T. 2003. Modified limonoids
from the leaves of Sandoricum koetjape. Phytochemistry, 64, 1345-1349.
Kristanti, Alfinda novi, Nanik S. A., Mulyadi, T., dan Bambang, K. 2008. Buku Ajar
Fitokimia. Airlangga University Press. Surabaya.
Lage, H., N. Duarte, C.Coburger, A. Hilgeroth, dan M.J.U. Ferreira. 2010. Antitumor activity
of terpenoids against classical and atypical multidrug resistant cancer cells.
Phytomedicine. 17. 441-448.
Mitchell, T.N., dan Costisella, B. 2007. NMR From Spectra to Structures, an Experimental
Approach. 2nd edition. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. Germany.
Mohrig, R.J., N.C., Hammond, F.P., Schatz, and C.T., Morrill. 2003. Techniques in Organic
Chemistry. W.H. Freeman Company.
Nassar, Zeyad.,Abdalrahim, Amin M.S. 2010. The Pharmacological Properties of terpenoid
from Sandoricum Koetjape. Journal Medcentral. hal 1-11.
11

Nassar, Z.D., Abdalrahim F.A. A., Zhari I. Khalid M.A.S., Salman A.A., dan Amin
M.S.A.M. 2011. Antiangiogenic Properties of Koetjapic acid, a natural triterpene
isolated from Sandoricum koetjape Merr. Biomed Central. Hal 1-9.
Pancaroen, Alchalle, Pipatana,Patikam. 2009. Two New Limonoids From the leaves of
sandoricum Koetjape. Nautal Product Research. Vol 23 hal 10-16.
Philips. DR., Rasbery. JM., Bartel. B., matsuda SPT. 2006. Biosynthetic diversity in plant
triterpene cyclization. Current Opinion in Plant Biology. 9. 305-314.
Parameter Standar Umum Ekstrak Tumbuhan Obat, cetakan pertama, 2000, Departemen
Kesehatan Republik Indonesia Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan
Makanan, Jakarta.
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., dan Vyvyan, J.R. 2007. Introduction to
Spectroscopy. Sauders College. Philadelphia.
Rasadah, M.A., Khozirah, S., Aznie, A.A. and Nik, M.M. 2004. Anti-inflammatory agents
from Sandoricum koetjape Merr. Phytomedicine, 11, 261-3.
Sanchez, Marianela, Marcia.M., Maria. JV., Lucia. R.F., Gaston.S., Lydia. P., dan Jorge. A.P.
2010. Cytotoxic terpenoids from Nardophyllum bryoides. Phytochemistry. 71.
1395-1399.
Santoni, Adlis. 2009. Elusidasi Stkruktur Senyawa Metabolit Sekunder Kulit Batang Surian
(Toona Sinensis) Meliaceae Dan Uji Aktivitas Insektisida. Disertasi Pascasarjana
Unand, Padang.
Stuart, B. 2004. Infra Red Spectroscopy, Fundamental and Aplication. Jhon Wiley & Sons.
Ltd.
Suryati. 2010. Germanikol Sinamat, Suatu Triterpenoid Baru dan Triterpenoid Lainnya serta
Steroid dari Daun Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack). Disertasi Pascasarjana
Unand, Padang.
Tanaka, T., Koyano, T., Kowithayakorn, T., Fujimoto, H., Okuyama, E., Hayashi, M.,
Komiyama, K. and Ishibashi, M. 2001. New Multiflorane-Type Triterpenoid
Acids from Sandoricum indicum. Journal of Natural Products, 64, 1243-1245.
Tinggen, IN. 2000. Taru Premana (Pustaka Leluhur). Eka Cipta. Singaraja.
Wixom, R. L dan Gehrke, C. W. 2010. Cromatography A Science of discovery. Jhon Wiley
& sons Inc. Pulication. Canada.
12

LAMPIRAN
Data distribusi pergeseran kimia karbon 13 C-NMR senyawa hasil isolasi
C Pergeseran kimia
1 35,87
2 34,08
3 217,92
4 47,16
5 49,28
6 27,57
7 19,69
8 55,81
9 54,55
10 31,16
11 34,33
12 125,98
13 137,67
14 33,02
15 23,01
Jenis C Pergeseran kimia
CH2 16 36,54
CH2 17 36,78
C=O 18 46,29
C 19 44,11
CH 20 39,90
CH2 21 22,29
CH2 22 39,03
C 23 27,05
CH 24 21,47
C 25 18,05
CH2 26 16,34
HC= 27 23,59
C 28 28,30
C 29 181,53
CH2 30 33,67
Jenis
CH2
Spektrum UV senyawa hasil isolasi Spektrum FTIR senyawa hasil isolasi
C
CH
CH2
C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
-COOH
CH3
13

Spektrum 13 C-NMR NMR Spektrum DEPT
Spektrum 1 H-NMR NMR Ekspansi spektrum 1 H-NMR
14

O
2
224
3
1
4 5
Spektrum HMBC
11
25 26
23
10
9
6
12
8
7
13
27
14
19
15
OH
18
20
28
17
Struktur senyawa hasil isolasi
O
29 30
16
21
22
15