Programfüzet (PDF) - DE OEC Tudományos Diákköri Tanács

G2.4. Ötvös Réka GyTK IV.Gyógyszerészi Kémiai TanszékÚJ SZÉNHIDRÁT-TARTALMÚ RISZTOCETIN SZÁRMAZÉKOKSZINTÉZISE ÉS BIOLÓGIAI HATÁSANapjainkban egyre nagyobb kihívást jelentenek a gyógyászatban amultirezisztens kórokozók és az opportunista patogén mikroorganizmusok. Arezisztens kórokozók elleni küzdelem egyik módja a meglév antibiotikumokszerkezetének módosítása úgy, hogy a kapott félszintetikus származékok arezisztens kórokozók ellen is hatásosak legyenek.A risztocetin jó antibakteriális hatású antibiotikum, de trombocita-aggregálóhatása miatt a terápiában nem alkalmazható. Munkánk célja az volt, hogy olyanrisztocetin származékokat állítsunk el, melyek antibakteriális aktivitása kiváló,ugyanakkor nem csapják össze a vérlemezkéket.Kiindulási vegyületként a szénhidrát-komponenseitl megfosztott risztocetint, arisztocetin-aglikont használtuk, melyet az antibiotikum cseppfolyós hidrogénfluoriddalvaló reakciójával nyertünk. Az aglikon aminocsoportját azidracseréltük trifluormetánszulfonil-azid segítségével. A risztocetin aglikonhoz azazidocsoporton keresztül szénhidrátokat kapcsoltunk, propargil-glikozidokréz(I)-jodid katalizálta 1,3-dipoláris cikloaddíciós reakciójával („clickreakció”).Ezzel a módszerrel négy új risztocetin-származékot állítottunk el, melyekszénhidrát komponensei: D-glükóz, L-ramnóz, N-acetil-D-glükózamin, és amaltóz nev diszacharid.Az elállított vegyületek szerkezetét tömegspektrometriás úton és NMRspektroszkópiával igazoltuk. A származékok antibakteriális és trombocitaaggregálóhatásait vizsgáltuk.Témavezet: Prof.Dr. Herczegh Pál, Pintér Gábor171