Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék

Abszolút és relatív konfiguráció 2.Abszolút konfiguráció meghatározásának problémája – ismert konfigurációjú referenciamolekulakell!Ez kémiai úton, összehasonlításokkal nem határozható meg, csak az enantiomer jelleg igazolható.Kémiai korrelációCHOox.H C OHCH 2 OHCOOHH C OHCH 2 OHred.HCOOHC OHCH 3(+)-glicerinaldehid (-)-glicerinsav (-)-tejsavA sztereogén centrumot nem érintőátalakítások esetén konfigurációazonosság!!Fontos! optikai forgatóképesség (ld. később)és konfiguráció között nincsen kapcsolatTetszőleges számú molekula genetikus kapcsolatba hozható, a referenciavegyületrevonatkoztatott konfigurációja (konfigurációazonossága) megadható.GOND: referencia abszolút konfigurációjaEnnek meghatározásására szolgáló módszerek korlátozottak.Anomális röntgendiffrakció(nehéz atomok jelenlétében)(Bijvoet, 1951)Ennek alapján (kémiai korrelációval) a(+)-glicerinaldehid abszolút konfigurációjamegadható!HCHOOHCH 2 OHHO(+) (-)CHOHCH 2 OHHHOCOO RbOHHCOO NaHOH(+)-borkősav Na,Rb sóOHHCOO RbCOO NaD-(+)- L(-)-glicerinaldehid A hozzárendelés E. Fischer (önkényes) javaslata alapjántörtént, amit a Bijvoet kísérlet igazolt. A D/L jelölés az abszolút konfigurációra később alakult ki.