Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék
Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék
Sav-bázis elméletek és szerves kémiai alkalmazásuk1. Brönsted (Brönsted-Lowry)-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója a protonleadás/protonfelvétel alapjánsav: protondonorbázis: protonakceptorSpeciális eset: vizes oldatokra – sav/bázis sajátság értelmezésesav bázis konjugált konjugáltbázis savÁltalánosan:A H + :B :A + BHbázis sav konjugált konjugáltsav bázissav bázis konjugált konjugáltsav bázisPélda:R COOH + :NR 1 R 2 R 3 R COO: + HNR 1 R 2 R 3Előny: tetszőleges közegben/oldószerben alkalmazható!Bázicitás: proton iránti affinitás – fontos: termodinamikai kategória!!Fontos szempont: sav/bázis sajátság relatív volta, reakciópartner meghatározó szerepe2. Lewis-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója az elektronpár leadás (donálás)/elektronpár felvétel (akceptálás) alapján – oktett állapotra törekvéssav: elektronpár akceptor (elektronhiányos)bázis: elektronpár donor (nemkötő pár vagy π-elektronok):Bbázis+ AsavA HB R 3 N: + BF 3 R 3 N BF 3Szerves reakciókra jól alkalmazható, de savaknál kettősség: Brönsted-sav/Lewis-sav
Sav-bázis elméletek és szerves kémiai alkalmazásuk 2.3. „Hard”/”soft” savak és bázisok (Pearson) – Lewis-féle elmélet továbbfejlesztése(kedvező, preferált kölcsönhatások)Kemény savLágy sav- Kis méret - Nagy méret- Nagy pozitív töltés/töltéssűrűség - Kis pozitív töltés/diffúz elektronok- Kis polarizálhatóság - Nagy polarizálhatóságPl. H , Li , Na , BF 3 , AlCl 3 , SO 3Pl. Cu , Ag , Br , BH 3 , Hlg 2 , gyökökKemény bázisLágy bázis- Kis méret - Nagy méret- Nagy EN-ú atom, nagy negatív töltés - Kisebb EN-ú atom, kisebb/töltéssűrűségtöltéssűrűség- Kis polarizálhatóság - Nagy polarizálhatóság- Nehezebb oxidálhatóság - Könnyebb oxidálhatóságPl. HO , RCOO , F , R 3 N, ROHPl. R 2 S, RS , I , CN , SCN , H , R Kapcsolat a savasság/bázicitás és az elektrofilicitás/nukleofilicitás között!!Alapvető rendezőelvkedvezményezett kölcsönhatások: kemény sav – kemény bázis/ lágy sav – lágy bázis(FMO elmélet is)Kiterjesztés alapja:Savként funcionálhat: H , egyéb kation, elektronhiányos Lewis-sav, elektronfelvételreképes részecskeBázisként funcionálhat: anion, nemkötő párral rendelkező molekula
- Page 1 and 2: Szerves Kémia 1. (TKBE0301)előad
- Page 4 and 5: Bevezető gondolatok 2.Berzelius (1
- Page 6 and 7: Kötéselmélet. LCAO-MO alapjai, V
- Page 8 and 9: Kémiai kötés és jellemzése 2.K
- Page 10 and 11: Kémiai kötés és jellemzése 4.
- Page 12 and 13: Kémiai kötés és jellemzése 6.
- Page 14 and 15: Kémiai kötés és jellemzése 8.H
- Page 16 and 17: Kémiai kötés és jellemzése 10.
- Page 18 and 19: Kémiai kötés és jellemzése 12.
- Page 20 and 21: Legfontosabb funkciós csoportok1.
- Page 22 and 23: Nevezéktan (nomenklatúra)Kémiai
- Page 24 and 25: Nevezéktan (nomenklatúra) 3. - Sz
- Page 26 and 27: Nevezéktan (nomenklatúra) 5. - Sz
- Page 28 and 29: Prioritási sorNevezéktan (nomenkl
- Page 30 and 31: Prioritási sorNevezéktan (nomenkl
- Page 32 and 33: Elemi kémiai reakciók és jellemz
- Page 34 and 35: Elemi kémiai reakciók és jellemz
- Page 36 and 37: Több lépéses reakciók 2.Mire ha
- Page 38 and 39: Reaktivitás-szelektivitás elveHas
- Page 40 and 41: Reakciók osztályozása1. Osztály
- Page 42 and 43: Reakciók osztályozása 3.A gyakor
- Page 44 and 45: Reakciók osztályozása 5.b2. Elek
- Page 48 and 49: A sztereokémia alapjai. Konstitúc
- Page 50 and 51: Alapfogalmak 2.IzomerekKonstitúci
- Page 52 and 53: Enantiomerek és diasztereomerek je
- Page 54 and 55: Királis molekulák 2.A kiralitás
- Page 56 and 57: Királis molekulák térszerkezeté
- Page 58 and 59: Abszolút és relatív konfiguráci
- Page 60 and 61: Optikai aktivitásKiindulási pont:
Sav-bázis elméletek és szerves kémiai alkalmazásuk1. Brönsted (Brönsted-Lowry)-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója a protonleadás/protonfelvétel alapjánsav: protondonorbázis: protonakceptorSpeciális eset: vizes oldatokra – sav/bázis sajátság értelmezésesav bázis konjugált konjugáltbázis savÁltalánosan:A H + :B :A + BHbázis sav konjugált konjugáltsav bázissav bázis konjugált konjugáltsav bázisPélda:R COOH + :NR 1 R 2 R 3 R COO: + HNR 1 R 2 R 3Előny: tetszőleges közegben/oldószerben alkalmazható!Bázicitás: proton iránti affinitás – fontos: termodinamikai kategória!!Fontos szempont: sav/bázis sajátság relatív volta, reakciópartner meghatározó szerepe2. Lewis-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója az elektronpár leadás (donálás)/elektronpár felvétel (akceptálás) alapján – oktett állapotra törekvéssav: elektronpár akceptor (elektronhiányos)bázis: elektronpár donor (nemkötő pár vagy π-elektronok):Bbázis+ AsavA HB R 3 N: + BF 3 R 3 N BF 3<strong>Szerves</strong> reakciókra jól alkalmazható, de savaknál kettősség: Brönsted-sav/Lewis-sav