Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék

Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék Ábraanyag-01 - Szerves Kémiai Tanszék

szerves.science.unideb.hu
from szerves.science.unideb.hu More from this publisher
12.07.2015 Views

Sav-bázis elméletek és szerves kémiai alkalmazásuk1. Brönsted (Brönsted-Lowry)-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója a protonleadás/protonfelvétel alapjánsav: protondonorbázis: protonakceptorSpeciális eset: vizes oldatokra – sav/bázis sajátság értelmezésesav bázis konjugált konjugáltbázis savÁltalánosan:A H + :B :A + BHbázis sav konjugált konjugáltsav bázissav bázis konjugált konjugáltsav bázisPélda:R COOH + :NR 1 R 2 R 3 R COO: + HNR 1 R 2 R 3Előny: tetszőleges közegben/oldószerben alkalmazható!Bázicitás: proton iránti affinitás – fontos: termodinamikai kategória!!Fontos szempont: sav/bázis sajátság relatív volta, reakciópartner meghatározó szerepe2. Lewis-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója az elektronpár leadás (donálás)/elektronpár felvétel (akceptálás) alapján – oktett állapotra törekvéssav: elektronpár akceptor (elektronhiányos)bázis: elektronpár donor (nemkötő pár vagy π-elektronok):Bbázis+ AsavA HB R 3 N: + BF 3 R 3 N BF 3Szerves reakciókra jól alkalmazható, de savaknál kettősség: Brönsted-sav/Lewis-sav

Sav-bázis elméletek és szerves kémiai alkalmazásuk 2.3. „Hard”/”soft” savak és bázisok (Pearson) – Lewis-féle elmélet továbbfejlesztése(kedvező, preferált kölcsönhatások)Kemény savLágy sav- Kis méret - Nagy méret- Nagy pozitív töltés/töltéssűrűség - Kis pozitív töltés/diffúz elektronok- Kis polarizálhatóság - Nagy polarizálhatóságPl. H , Li , Na , BF 3 , AlCl 3 , SO 3Pl. Cu , Ag , Br , BH 3 , Hlg 2 , gyökökKemény bázisLágy bázis- Kis méret - Nagy méret- Nagy EN-ú atom, nagy negatív töltés - Kisebb EN-ú atom, kisebb/töltéssűrűségtöltéssűrűség- Kis polarizálhatóság - Nagy polarizálhatóság- Nehezebb oxidálhatóság - Könnyebb oxidálhatóságPl. HO , RCOO , F , R 3 N, ROHPl. R 2 S, RS , I , CN , SCN , H , R Kapcsolat a savasság/bázicitás és az elektrofilicitás/nukleofilicitás között!!Alapvető rendezőelvkedvezményezett kölcsönhatások: kemény sav – kemény bázis/ lágy sav – lágy bázis(FMO elmélet is)Kiterjesztés alapja:Savként funcionálhat: H , egyéb kation, elektronhiányos Lewis-sav, elektronfelvételreképes részecskeBázisként funcionálhat: anion, nemkötő párral rendelkező molekula

Sav-bázis elméletek és szerves kémiai alkalmazásuk1. Brönsted (Brönsted-Lowry)-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója a protonleadás/protonfelvétel alapjánsav: protondonorbázis: protonakceptorSpeciális eset: vizes oldatokra – sav/bázis sajátság értelmezésesav bázis konjugált konjugáltbázis savÁltalánosan:A H + :B :A + BHbázis sav konjugált konjugáltsav bázissav bázis konjugált konjugáltsav bázisPélda:R COOH + :NR 1 R 2 R 3 R COO: + HNR 1 R 2 R 3Előny: tetszőleges közegben/oldószerben alkalmazható!Bázicitás: proton iránti affinitás – fontos: termodinamikai kategória!!Fontos szempont: sav/bázis sajátság relatív volta, reakciópartner meghatározó szerepe2. Lewis-féle sav-bázis elméletsav/bázis sajátság definíciója az elektronpár leadás (donálás)/elektronpár felvétel (akceptálás) alapján – oktett állapotra törekvéssav: elektronpár akceptor (elektronhiányos)bázis: elektronpár donor (nemkötő pár vagy π-elektronok):Bbázis+ AsavA HB R 3 N: + BF 3 R 3 N BF 3<strong>Szerves</strong> reakciókra jól alkalmazható, de savaknál kettősség: Brönsted-sav/Lewis-sav

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!