TKBE0302 Szerves kémia II.

Szerves Kémia II.
TKBE0302 –
Előfeltétel: TKBE0301 Szerves kémia I.
Előadás: 2 óra/hét
Dr. Patonay Tamás egyetemi tanár E 405 Tel: 22464 tpatonay@puma.unideb.hu
A 2010/11. tanév tavaszi félévében az előadás
Helye: K/2 előadó
Ideje: Csütörtök 8-10 óra
Szeminárium: 1 óra/hét
A tárgy alapozó tárgy, előfeltétele az „Általános kémia” című tárgy sikeres teljesítése. A tárgy
heti kétórás előadáson és az azt követő heti egyórás szemináriumon kerül ismertetésre. Az
előadás és a szeminárium egymástól el nem választható egységet alkot. A szemináriumokon a
hallgatók a megelőző előadások anyagát oktatói irányítással konkrét példákon dolgozzák fel.
A kollokviumra való jelentkezés feltétele a szemináriumi munka eredményes végzése. a
szemináriumi számonkérések minimumfeltételének (összesítésben 35%-os ZH átlag,
maximum 3 igazolt hiányzás) teljesítése. Ennek hiányában a félév nem kerül aláírásra,
vizsgára nem lehet jelentkezni. A szemináriumra való jelentkezés és részvétel azok számára
is kötelező, akik korábban már megszerezték az aláírást a tárgyból.
Számonkérés: Az első („A”) vizsga írásban történik, a vizsgaidőszak első napjaiban, egy 200
pontos dolgozat formájában. Az írásbeli vizsgán való részvétel kötelező, azt előzetesen a
Neptunban fel kell venni. Lehetőség van a 200 pontos dolgozat kiváltására két 100 pontos
dolgozattal, melyek közül az első a félév közepén, a második pedig az említett 200 pontos
dolgozattal azonos napon történik. A dolgozat(ok) eredménye adja az „A” vizsga jegyét. A
sikeres vizsgához az elérhető 200 pontból minimum 70 pontot kell teljesíteni. A további
vizsgák szóban, kiadott tételsor alapján történnek.
Tartalma:
A fontosabb funkcióscsoportokat tartalmazó vegyületek szisztematikus tárgyalása;
kötésrendszerük, reakcióik és előállításuk áttekintése, gyakorlati jelentőségük. Alkoholok,

fenolok, éterek és kéntartalmú analógjaik. Aminok, nitrovegyületek, diazóniumsók.
Aldehidek és ketonok. Karbonsavak és karbonsavszármazékok. Szénsavszármazékok. A
természetes szerves vegyületek legfontosabb csoportjainak áttekintése. Aminosavak,
peptidek, fehérjék. Szénhidrátok, mono-, oligo és poliszacharidok. Nukleozidok, nukleotidok
és nukleinsavak.
1-2. hét
Szénhidrogének hidroxiszármazékaik (alkoholok, fenolok, éterek) és kéntartalmú analógjaik
csoportosítása és kötésrendszerük jellemzése. Fizikai tulajdonságaik, a kötésrendszerből
levezethető halmazsajátságok. Alkoholok, fenolok és kéntartalmú analógjaik sav-bázis
sajátságai, a savasságot meghatározó szerkezeti tényezők. Alkoholok és fenolok nukleofil
sajátságából levezethető reakciók (alkilezés, acilezés, szulfonsavészterek, szervetlen észterek
előálítása), alkoholok savkatalizált átalakításai (alkoholok halogénszármazékokká való
alakítása, eliminációs reakciók). Alkoholok és fenolok oxidációja. Éterek sajátságai,
éterhasítás. Különleges kötésrendszerű éterek (epoxidok, félacetálok, acetálok és enoléterek)
kémiai reakcióinak jellemzése. Alkoholok, éterek, fenolok előállítása. Kumolbázisú
fenolszintézis.
3-4. hét
C-N egyszeres kötést tartalmazó vegyületek legfontosabb típusainak ismertetése. Aminok
csoportosítása, kötésrendszerük jellemzése. Fizikai tulajdonságaik, a kötésrendszerből
levezethető halmazsajátságok. Aminok bázicitása, a bázicitás függése szerkezeti tényezőktől.
Az aminocsoport nukleofil jellegéből levezethető reakciók, alkilezés, acilezés, szulfonamid
képződés, reakció salétromossavval. Aminok oxidációja. Anilinek aromás gyűrűinek reakciói.
Alifás és aromás aminok előállítása, ipari módszerek.
5. hét
Egyéb C-N egyszeres kötést tartalmazó vegyületek jellemzése. Nitrovegyületek, nitrocsoport
kötésrendszere, elektronszívó hatás értelmezése, C-H savasság. Nitrovegyületek előállítása.
Diazóniumsók előállítása, aromás diazóniumsók reakciói és gyakorlati jelentőségük.
Azovegyületek és ipari jelentőségük.
6-7. hét

Oxovegyületek csoportosítása, az oxocsoport kötésrendszere, a C=O kötés stabilitása. Fizikai
tulajdonságok. Aldehidek és ketonok sav-bázis sajátságai, -hidrogén savassága, keto-enol
tautomeria, sav- és báziskatalizált mechanizmusok. Nukleofil addíciós reakciók O-, S-, N- és
C-nukleofilekkel, az addíciók reverzibilis jellege. Kondenzációs reakciók. Oxidációs és
redukciós reakciók. Az -szénatomon végbemenő reakciók; aldoldimerizáció, -halogénezés.
Az ,-telítetlen oxovegyületek nukleofil addíciós reakciói. Aldehidek és ketonok előállítása,
oxidatív és reduktív módszerek problémái.
8-9. hét
Karbonsavak és származékaik csoportosítása, kötésrendszerük leírása és összehasonlítása.
Savszármazékok stabilitási viszonyai, a stabilitási sor jelentősége a karbonsavszármazékok
rekativitásában és egymásba alakíthatóságában. Fizikai tulajdonságaik. Sav-bázis sajátságaik,
O-H, N-H és C-H savasság. Karbonsavak savasságát befolyásoló szerkezeti tényezők.
Karbonsavszármazékok egymásba alakíthatósága a stabilitási sorra alapozva. Acil nukleofil
szubsztitúció. Karbonsavszármazékok reduktív átalakításai, oldalláncban végmenő reakciók.
Karbonsavak előállítása.
10. hét
-Dikarbonil vegyületek és -oxokarbonsavszármazékok kémiai tulajdonságai, C-H savasság
és az abból levezethető reakciók. Enolátkémia alapjai, szén-szén kötések kiépítése,
malonészter, acetecetészter és ciánecetészter szintézisek.
11. hét
Láncban szubsztituált (halogénezett, hidroxi és oxo) karbonsavszármazékok és egymásba
alakíthatóságuk. Szénsavszármazékok és fontosabb képviselőik előállítása és egymásba
alakítása. Szénsavszármazékok gyakorlati jelentősége.
12. hét
-Aminosavak csoportosítása. Az aminocsoport és a karboxilcsoport reakciói. A peptidkötés
és a peptidek jellemzése, peptidszintézisek alapjai. Fehérjék csoportosítása, elsődleges,
másodlagos, harmadlagos és negyedleges szerkezetük, biológiai jelentőségük.
13. hét

Szénhidrátok előfordulása, csoportosítása. Monoszacharidok szerkezete, cukrok
mutarotációja. Konfigurációs és konformációs viszonyok, anomer és epimer cukrok.
Szénhidrátok kémiai sajátságai, az alkoholos és glükozidos hidroxicsoporhoz és az
oxocsoportokhoz köthető reakciók. Glikozidok jellemzése. Di- és poliszacharidok,
legfontosabb képviselőik.
14. hét
Nukleinsavak építőkövei, nukleozidok, nukleotidok, pentózok és nitrogén-bázisok szerkezete.
Nukleinsavak (DNS, RNS) elsődleges, másodlagos, harmadlagos szerkezete és biológiai
funkciója.
Ajánlott irodalom:
1. Antus Sándor - Mátyus Péter: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó (2005)
2. Furka Árpád: Szerves Kémia. Tankönyvkiadó (1988)
3. R.T. Morrison - R.N. Boyd: Organic Chemistry, 6th Ed., Prentice-Hall (1992)
4. F.A. Carey: Organic Chemistry.
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html

SZERVES KÉMIA II. (TKBE0302 és TKBE0312) TÉTELSOR – 2011/2012. 2. félév
2011. decemberében kerül kiadásra.