Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
<strong>Kémiai</strong> sajátságok <strong>2.</strong><br />
Kérdés: hogyan tovább – a gyökképződést követő folyamatok lehetőségei<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
H<br />
C<br />
- H<br />
+ G<br />
C C<br />
C<br />
H<br />
C<br />
G<br />
elimináció<br />
szubsztitúció<br />
Egy hipotetikus gyökös intermedier<br />
utóélete…<br />
Kötési energiákat (entalpia faktor) tekintve a szubsztitúció kedvezményezett, a többszörös<br />
kötés kötési energiája relatíve kisebb<br />
C-C + C-H + C-G > C=C v.ö. 2•C-C (690-710 kJ/mól) vs. C=C (545-555 kJ/mól)<br />
Ez egy durva, csak az entalpiára koncentráló közelítés! Az entrópiatényező (magasabb T)<br />
átírhatja – ld. később (krakkolás, stb.)<br />
viszonylag alacsonyabb hőmérsékleteken<br />
kis reakciókészség, gyökös folyamatokra (elsősorban gyökös szubsztitúcióra) való hajlam<br />
„paraffin” = „parum affinis”<br />
Tényleges reakciók<br />
1. Sav-bázis reakciók (elsődlegesen a Brönsted-elmélet szerint)<br />
Protonálódás (szénhidrogén, mint bázis<br />
– protonmegkötés a - kötőpár révén)<br />
Deprotonálódás (szénhidrogén, mint sav)<br />
CH 4<br />
bázis<br />
H<br />
CH 5<br />
:B<br />
CH 4<br />
-HB<br />
sav<br />
:CH 3<br />
A kis EN és a preferált homolízis miatt kedvezőtlen folyamatok gyenge savak és bázisok.<br />
Reakció csak igen reaktív, erőteljes reakciópartnerekkel („szupersavak”, Oláh György)
Change language