Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének előállítása 1. 1,2-elimináció (-elimináció) Feltétel: X = jó távozó csoport, pl. Hlg, OH + H , NR 3 1.1 Alkilhalogenidek bázis-indukált eliminációja H R 4 R 4 H R 4 R R 1 2 X R3 - HX R 1 R 3 R 1 R 3 Leggyakoribb bázisok: alkálihidroxidok (Na/KOH), R 2 R 4 R R 1 2 Hlg R3 - HHlg R 2 alkoholok fémsói (tBuOK), tercier aminok (Et 3 N) Nemszimmetrikus kiindulási vegyület esetében a két lehetséges termék közül a több alkilcsoportot tartalmazó (termodinamikailag stabilabb) alkén képződése kedvezményezett. Zajcev-szabály Br 1.2 Alkoholok savkatalizált dehidratációja Dehidratáló reagensek: cc. H 2 SO 4 , KHSO 4 , H 3 PO 4 , AlCl 3 , ZnCl 2 , Al 2 O 3 / Jellemzően Zajcev termékek keletkeznek H R 4 H / R R 1 2 OH R3 - H 2 O R 1 R 3 R 2 R 4 2. 1,2-Dihalogénalkánok dehalogénezése Reagensek: • Zn(Mg)/ROH/ • „soft” nukleofilek (I , SH , S 2 , stb.) Hlg R 1 R4 R R 2 Hlg - Hlg 2 R 3 R 4 R 2
Alkének előállítása 2. 3. Alkinek parciális redukciója R 1 R 2 H H H 2 mérgezett katalizátor R 1 R 2 Na, Li, Ca csf. NH 3 R 1 R 2 H H 4. Wittig-reakció ilid = Wittig reagens ilid generálás: RR’CHHlg + PPh 3 majd bázis Nobel-díj: 1979 A legnagyobb teljesítőképességű alkénszintézis, alifás és aromás aldehidek és ketonok egyaránt reagálnak. Iparilag fontos diének előállítása 1. Katalitikus dehidrogénezés Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 550-650 o C 2. Etanol dehidratációja és dimerizációja Al 2 O 3 /ZnO OH + HO 400-500 o C Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 550-650 o C izoprén Alapanyag: erjesztéses vagy petrolkémiai úton nyert etanol
- Page 1 and 2: Szerves Kémia 1. (TKBE0301) előad
- Page 3 and 4: Alkánok fogalma, kötésrendszerü
- Page 5 and 6: Alkánok konformációja 2. Bután
- Page 7 and 8: Fizikai sajátságok 2. Elágazó l
- Page 9 and 10: Kémiai sajátságok 3. 2. Alkánok
- Page 11 and 12: Kémiai sajátságok 5. Következm
- Page 13 and 14: Kémiai sajátságok 7. Halogénez
- Page 15 and 16: Kémiai sajátságok 9. További le
- Page 17 and 18: Kémiai sajátságok 10. Kőolajbó
- Page 19 and 20: Cikloalkánok sajátságai 2. Ciklo
- Page 21 and 22: Alkánok és cikloalkánok előáll
- Page 23 and 24: Alkének, di- és poliének kötés
- Page 25 and 26: Alkének kötésrendszere 2. Gátol
- Page 27 and 28: Alkének kémiai sajátságai Kiind
- Page 29 and 30: Alkének kémiai sajátságai 3. Az
- Page 31 and 32: Alkének kémiai sajátságai 5. Re
- Page 33 and 34: Alkének kémiai sajátságai 7. 2.
- Page 35 and 36: Alkének kémiai sajátságai 9. 2.
- Page 37 and 38: Alkének kémiai sajátságai 11. 4
- Page 39 and 40: Diének kötésrendszere Izolált d
- Page 41 and 42: Konjugált diének legfontosabb rea
- Page 43: Konjugált diének legfontosabb rea
<strong>Alkének</strong> előállítása <strong>2.</strong><br />
3. Alkinek parciális redukciója<br />
R 1 R 2<br />
H<br />
H<br />
H 2<br />
mérgezett<br />
katalizátor<br />
R 1 R 2<br />
Na, Li, Ca<br />
csf. NH 3<br />
R 1 R 2<br />
H<br />
H<br />
4. Wittig-reakció<br />
ilid = Wittig<br />
reagens<br />
ilid generálás: RR’CHHlg +<br />
PPh 3 majd bázis<br />
Nobel-díj: 1979<br />
A legnagyobb teljesítőképességű alkénszintézis, alifás és aromás aldehidek és ketonok<br />
egyaránt reagálnak.<br />
Iparilag fontos diének előállítása<br />
1. Katalitikus dehidrogénezés<br />
Cr 2 O 3 /Al 2 O 3<br />
550-650 o C<br />
<strong>2.</strong> Etanol dehidratációja és dimerizációja<br />
Al 2 O 3 /ZnO<br />
OH + HO<br />
400-500 o C<br />
Cr 2 O 3 /Al 2 O 3<br />
550-650 o C<br />
izoprén<br />
Alapanyag: erjesztéses vagy petrolkémiai úton nyert etanol
Change language