Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
<strong>Alkének</strong> előállítása<br />
1. 1,2-elimináció (-elimináció)<br />
Feltétel: X = jó távozó csoport, pl. Hlg, OH + H , NR 3<br />
1.1 Alkilhalogenidek bázis-indukált eliminációja<br />
H<br />
R 4<br />
R 4<br />
H<br />
R 4<br />
R R 1 2 X<br />
R3 - HX<br />
R 1 R 3<br />
R 1 R 3 Leggyakoribb bázisok: alkálihidroxidok (Na/KOH),<br />
R 2<br />
R 4<br />
R R 1 2 Hlg<br />
R3 - HHlg<br />
R 2<br />
alkoholok fémsói (tBuOK), tercier aminok (Et 3 N)<br />
Nemszimmetrikus kiindulási vegyület esetében a két lehetséges termék közül a több<br />
alkilcsoportot tartalmazó (termodinamikailag stabilabb) alkén képződése kedvezményezett.<br />
Zajcev-szabály<br />
Br<br />
1.2 Alkoholok savkatalizált dehidratációja<br />
Dehidratáló reagensek: cc. H 2 SO 4 , KHSO 4 , H 3 PO 4 , AlCl 3 ,<br />
ZnCl 2 , Al 2 O 3 /<br />
Jellemzően Zajcev termékek keletkeznek<br />
H<br />
R 4<br />
H /<br />
R R 1 2 OH<br />
R3 - H 2 O<br />
R 1 R 3<br />
R 2<br />
R 4<br />
<strong>2.</strong> 1,2-Dihalogénalkánok dehalogénezése<br />
Reagensek:<br />
• Zn(Mg)/ROH/<br />
• „soft” nukleofilek (I , SH , S 2 , stb.)<br />
Hlg<br />
R 1 R4<br />
R R 2 Hlg<br />
- Hlg 2 R 3<br />
R 4<br />
R 2
Change language