Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Diének kötésrendszere
Izolált diének – szeparált + kötések, nincsen lehetőség kölcsönhatásra
Kumulált diének – 2 C(sp 2 ) + C(sp) speciális geometria, egymásra
merőleges -kötések a -kötések között nincsen kölcsönhatás, de
a szenek körül nagy az elektronsűrűség erős rövid kötések, de
nagy energiájú, destabilizált molekula
C C C
0.134 nm
H 2 C CH 2
0.131 nm
H 2 C C CH 2
H 2 C C C CH 2
0.128 nm
Következmény: nagy reaktivitás,
fokozott addíciós készség, hajlam az
átrendeződésre
Konjugált diének – lehetőség a 4 p z orbitál oldalirányú átlapolására, négycentrumos MO
kialakítására konjugálódó -kötések, elektrondelokalizáció (energianyereség)
E
megnyúló, gyengülő kettőskötések
(kötésrend < 2), erősödő, rövidülő
egyes kötések (kötésrend >1)
0.136 nm
0.147 nm
Szemléltetés határszerkezeti formákkal:
ld. még „kémiai kötés” fejezet
H 3 C C
H
C
H
CH 2
H 2 C C
H
C
H
CH 2 H 2 C C
H
C
H
CH 2