11.01.2015 Views

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

Alkének kötésrendszere 2. - Szerves Kémiai Tanszék

SHOW MORE
SHOW LESS

Create successful ePaper yourself

Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.

<strong>Alkének</strong> kémiai sajátságai 1<strong>2.</strong><br />

H 2 C CH CH 3<br />

Cl<br />

-HCl<br />

Gyökös mechanizmusú láncreakció (S R )<br />

Cl 2<br />

H 2 C CH CH 2<br />

H 2 C CH CH 2 Cl + Cl<br />

A szubsztitúció addícióval szembeni kedvezményezettségének oka: a magas hőmérséklet<br />

miatt az entrópiatényező fontossá válik, túlkompenzálja az entalpiatényezőt<br />

Addíció<br />

Szubsztitúció<br />

T ( o C) G o (kJ/mól) Termékarány G o (kJ/mól)<br />

227 -118 74 26 -116<br />

327 -105 22 78 -116<br />

527 -182 1 99 -118<br />

A mólszámcsökkenéssel<br />

járó addíció entrópia<br />

oldalról kedvezőtlen!<br />

DE!<br />

Cl<br />

Cl 2<br />

Cl 2<br />

Cl<br />

Az allil helyzet kitüntetettségének oka – allil gyök szerkezete, extra stabilitása<br />

E<br />

<br />

<br />

A gyökös centrum is sp 2 hibridállapotú lehetőség a 3 p z<br />

orbitál oldalirányú átlapolására, tricentrumos MO kialakítására<br />

elektrondelokalizáció (energianyereség)<br />

Szemléltetés határszerkezeti formákkal:<br />

<br />

H 2 C CH CH 2 CH 2<br />

H 2 C<br />

CH

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!